7-氨基-1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基喹啉 | 179899-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基喹啉
• 中文别名: 2,2-二甲基-7-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 7-amino-1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethylquinoline
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-amine；2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-7-amine
• CAS: 179899-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: LNNIPFBSWGVRIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基喹啉 在 氢碘酸 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 吡啶并[3,2-g]喹啉-2(1H)-酮,6,7,8,9-四氢-1,8,8-三甲基-4-(三氟甲基)-
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-氨基-1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢喹啉化合物及其合成方法与应 用

  摘要：

  本发明涉及一种1,2,3,4‑四氢喹啉化合物及其合成方法与应用。该类化合物的结构式中R1为硝基、三氟甲基、3‑硝基苯磺酰基或氰基；R2为氢或甲基；R3为甲酸甲酯基或甲酸丁酯基；R4为甲基。本发明的1,2,3,4‑四氢喹啉化合物中芳环含有系列吸电子基团。本发明的合成方法简单，经济环保，易操作、易控制，产物纯度和收率较高，是一种原子经济的新型合成方法，在工业生产中有很好的发展前景。其中的1,2,3,4‑四氢喹啉化合物可以作为中间体用于制备拮抗剂药物。

  公开号：

  CN106397317B
• 作为试剂：
  描述：

  2,2-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-7-nitroquinoline 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 7-氨基-1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基喹啉 为溶剂， 以255 mg (94%)的产率得到7-amino-2,2-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Androgen receptor modulator compounds and methods

  摘要：

  披露了对雄激素受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非甾体化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要雄激素受体激动剂、部分激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备雄激素受体调节剂化合物的方法。

  公开号：

  US06017924A1

文献信息

• Steroid receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05688808A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  披露了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节剂的非类固醇化合物。还披露了包含这些化合物的药物组合物、使用所披露的化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及在制备这些化合物中有用的中间体和制备类固醇受体调节剂化合物的过程。
• 8-substituted-6-trifluoromethyl-9-pyrido[3,2-g]quinoline compounds as androgen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030149268A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Non-steroidal compounds and compositions which are agonists, partial agonists, and antagonists for androgen receptors and methods of preparation for the non-steroidal compounds and compositions.

  非甾体化合物和组合物，它们是雄激素受体的激动剂、部分激动剂和拮抗剂，以及非甾体化合物和组合物的制备方法。
• Effects of isosteric pyridone replacements in androgen receptor antagonists based on 1,2-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-trifluoromethyl-8-pyridono[5,6-g]quinolines
  作者：James W Kong、Lawrence G Hamann、Daniel A Ruppar、James P Edwards、Keith B Marschke、Todd K Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00010-x

  日期：2000.3

  A series of nonsteroidal human androgen receptor (hAR) antagonists based on 8-substituted 1,2-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydro-2,2-dimethyl-6-trifluoromethylpyrido[3,2-g]quin olines was synthesized. Compounds in this series were tested for the ability to bind to hAR and inhibit hAR-dependent transcription in a mammalian cellular background.

  一系列基于8-取代的1,2-二氢和1,2,3,4-四氢-2,2-二甲基-6-三氟甲基吡啶[3,2-g] quin的非甾体类人类雄激素受体（hAR）拮抗剂合成了olines。测试了该系列化合物在哺乳动物细胞背景中结合hAR和抑制hAR依赖性转录的能力。
• Methods for the preparation of coumarine derivatives
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1041071A1

  公开（公告）日：2000-10-04

  Non-steroidal compounds which are high affinity, high selectivity modulators for steroid receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring steroid receptor agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the steroid receptor modulator compounds.

  本发明公开了对类固醇受体具有高亲和力、高选择性调节作用的非类固醇化合物。还公开了含有此类化合物的药物组合物、使用所公开化合物和组合物治疗需要类固醇受体激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法、制备化合物时有用的中间体以及制备类固醇受体调节剂化合物的工艺。
• Zhi, Lin; Tegley, Christopher M.; Marschke, Keith B., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 7, p. 1008 - 1012
  作者：Zhi, Lin、Tegley, Christopher M.、Marschke, Keith B.、Jones, Todd K.

  DOI：——

  日期：——