allyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside | 830328-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 830328-84-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: DFKWVQQEASMQOC-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 、 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 1,4-di-(4'-O-acetyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',6'-dideoxy-α-L-arabino-pyranosyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 amberlite A-26 (OH(-) form) 、 polymer-bound PPh₃*HBr 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 allyl 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g

文献信息

• Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding
  作者：Janis Jaunzems、Benjamin Oelze、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/b412436g

  日期：——

  Two macrocyclic aminoglycosides were prepared from a 1,4-butanediol linked 2-deoxy-L-rhamnal which was O-allylated at the 4- and 4′-positions via the precursor allyl 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexoside employing olefin metathesis and ring closing metathesis in a sequential manner. The macrocycles were 15N-labelled at all four amino groups in order to study interactions with regulatory RNA structures in solution by NMR spectroscopy. A key step for the introduction of the 15N-label was a reductive amination step using commercially available 15NH4OAc. The reductive amination proceeds with excellent stereocontrol. As a by-product the unusual acyclic amino nitrile was isolated which originated from intramolecular imine formation followed by cyanide addition to the intermediate CN double bond.

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。