allyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside | 830328-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside
• 英文别名: 2-deoxy-α-allyl-L-rhamnoside；(2S,3R,4S,6R)-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 830328-83-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: WAQFMRGDUYKJDS-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 、 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 1,4-di-(4'-O-acetyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',6'-dideoxy-α-L-arabino-pyranosyl)-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 amberlite A-26 (OH(-) form) 、 polymer-bound PPh₃*HBr 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 allyl 2,6-dideoxy-α-L-arabino-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of macrocyclic 15N-labelled oligoaminodeoxysaccharides as probes for RNA-binding

  摘要：

  通过烯烃复分解和环闭合复分解反应，以1,4-丁二醇为前体，在4位和4′位上O-烯丙基化2-脱氧-L-鼠李糖醛，从而制备出两种大环氨基糖苷。为了研究溶液中与调节RNA结构的相互作用，通过核磁共振光谱法对大环的四个氨基进行了15N标记。引入15N标记的关键步骤是使用市售的15NH4OAc进行还原胺化。还原胺化具有出色的立体控制。作为副产品，分离出异常的非环状氨基腈，其来源于分子内亚胺的形成，然后氰化物加成到中间体的CN双键上。

  DOI：

  10.1039/b412436g