methyl ursolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl ursolate
• 英文别名: methyl (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: YCBSMEKEDOHEQI-BJLHWCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ursolate 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 KU-2-8 resin H-form 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3β-O-(2,6-dideoxy-α-L-arabinohexopyranosyl)-ursolate
  参考文献：
  名称：

  甘油在酸性催化条件下立体选择性合成三萜2-脱氧-α-L-糖苷。

  摘要：

  在酸性催化条件下（无水阳离子交换树脂和LiBr）成功地将乙酰基L-葡萄糖和L-鼠李糖基的3β-羟基三萜烯（戊烷，乌烷和卢烷）成功糖基化。在温和条件下进行脱乙酰基反应后，以83-90％的收率立体选择性地制备了2-脱氧和2,6-二脱氧-α-L-阿拉伯糖-己吡喃糖苷（1-5），这导致了目标三萜2-脱氧- α-L-糖苷（6-10）。

  DOI：

  10.1021/np990273b
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 ursolic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97.2 %的产率得到methyl ursolate
  参考文献：
  名称：

  一种新型熊果酸琥珀酸酯类衍生物及其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型熊果酸琥珀酸酯类衍生物及其制备方法及应用，本发明通过将熊果酸、碘甲烷在有机溶剂之中，在无机碱的作用下，发生反应生成中间体，然后将上述中间体与琥珀酸酐置于有机溶剂之中，在催化剂和缚酸剂的作用下生成熊果酸琥珀酸单酯，最后将上述熊果酸琥珀酸单酯分别与抗肿瘤活性分子置于有机溶剂之中，在催化剂和缩合剂作用下，进行酯化反应得到新型熊果酸琥珀酸酯类衍生物。该类化合物是一类重要的药物分子类似物，对多靶点抗肿瘤药物的研究，为开发高效低毒的熊果酸类肿瘤逆转耐药剂奠定研究基础，很有可能进一步开发成为新的防治肿瘤的药物。

  公开号：

  CN117567546A

文献信息

• Antitumor agent
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20030153538A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to an antitumor agent, which comprises, as an effective component, a compound selected from the group consisting of maslinic acid, erythrodiol, uvaol, betulinic acid, betulin and physiologically acceptable salts thereof or derivatives thereof.

  本发明涉及一种抗肿瘤剂，其包括作为有效成分的化合物，所述化合物选自橄榄酸、赤藓醇、尤瓦醇、白桦酸、白桦醇及其生理接受的盐或衍生物的组。
• Feeds and fertilizers containing pentacyclic triterpenes
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20040175447A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention relates to a feed, a fertilizer, a melanogenesis-inhibitory agent for animals and plants and a blackening/browning-inhibitory composition for animals and plants, each comprising, as an effective component, at least one member selected from the group consisting of pentacyclic triterpenes, physiologically acceptable salts thereof and derivatives thereof, which have an excellent melanogenesis-inhibitory effect.

  本发明涉及一种饲料、一种肥料、一种动植物黑色素生成抑制剂和一种动植物黑化/褐化抑制组合物，每种均包括至少一种选自五环三萜、其生理上可接受的盐和衍生物组成的群体中的有效成分，具有出色的黑色素生成抑制效果。
• SKIN EXTERNAL PREPARATION CONTAINING TRITERPENIC ACID
  申请人：Akamatsu Hisashi

  公开号：US20090253663A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Disclosed is a skin external preparation containing a triterpenic acid typified by ursolic acid. For obtaining a skin external preparation having excellent storage stability by improving the dissolution stability of the triterpenic acid and the like, 4-alkylresorcinol such as 4-n-butylresorcinol is added into a skin external preparation containing a triterpenic acid and the like such as benzyl ursolate.

  公开了一种含有以熊果酸为代表的三萜酸的皮肤外用制剂。为了通过改善三萜酸等的溶解稳定性，向含有三萜酸和苯甲酸熊果酸等的皮肤外用制剂中添加4-烷基间苯二酚（如4-正丁基间苯二酚），以获得具有优异的储存稳定性的皮肤外用制剂。
• Compounds for Reducing Glucocorticoids, and Methods of Treatment Thereof
  申请人：BIONICHE LIFE SCIENCES INC.

  公开号：US20150272922A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  A method for reducing glucocorticoids in an animal in need thereof comprising the use of compounds of the formula (I), wherein the definitions for R′, R 1 -R 11 and n are as disclosed in the description. The compounds of formula (I) are for the treatment or prevention of a glucocorticoid-related disorder for maintaining bone density, maintaining and improving the immune system, treating Cushing's syndrome, treating obesity, improving reproduction efficiency, treating metabolic disorder, treating hypertension, treating hyperglycemia, treating insulin resistance, treating type 2 diabetes, and/or aiding in cancer and immune therapies

  一种用于减少需要此类治疗的动物中的糖皮质激素的方法，包括使用式(I)中的化合物，其中R′、R1-R11和n的定义如说明书所述。式(I)中的化合物用于治疗或预防与糖皮质激素相关的疾病，以维持骨密度，维持和改善免疫系统，治疗库欣综合征，治疗肥胖症，提高生殖效率，治疗代谢紊乱，治疗高血压，治疗高血糖，治疗胰岛素抵抗，治疗2型糖尿病，并且对癌症和免疫治疗有帮助。
• ANTITUMOR AGENTS
  申请人：The Nisshin Oillio, Ltd.

  公开号：EP1321145A1

  公开（公告）日：2003-06-25

  The present invention relates to an antitumor agent, which comprises, as an effective component, a compound selected from the group consisting of maslinic acid, erythrodiol, uvaol, betulinic acid, betulin and physiologically acceptable salts thereof or derivatives thereof.

  本发明涉及一种抗肿瘤剂，其有效成分包括选自马斯林酸、红景天二醇、莼菜醇、白桦脂酸、白桦脂素及其生理上可接受的盐或其衍生物的化合物。