Phenyl-acetic acid (3aR,6aS,7R,10R,10aR,10bS)-3a,10a-dihydroxy-7-isopropenyl-2,10-dimethyl-3-oxo-5-trityloxymethyl-3,3a,4,6a,7,10,10a,10b-octahydro-benzo[e]azulen-8-yl ester | 777859-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Phenyl-acetic acid (3aR,6aS,7R,10R,10aR,10bS)-3a,10a-dihydroxy-7-isopropenyl-2,10-dimethyl-3-oxo-5-trityloxymethyl-3,3a,4,6a,7,10,10a,10b-octahydro-benzo[e]azulen-8-yl ester
• 英文别名: [(3aR,6aS,7R,10R,10aR,10bS)-3a,10a-dihydroxy-2,10-dimethyl-3-oxo-7-prop-1-en-2-yl-5-(trityloxymethyl)-6a,7,10,10b-tetrahydro-4H-benzo[e]azulen-8-yl] 2-phenylacetate
• CAS: 777859-90-2
• 化学式: C₄₇H₄₆O₆
• 分子量: 706.879
• InChiKey: UPZGZOMLANOTTG-WSQFNTDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-acetic acid (3aR,6aS,7R,10R,10aR,10bS)-3a,10a-dihydroxy-7-isopropenyl-2,10-dimethyl-3-oxo-5-trityloxymethyl-3,3a,4,6a,7,10,10a,10b-octahydro-benzo[e]azulen-8-yl ester 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phenyl-acetic acid (3aR,6aS,7R,10R,10aR,10bS)-3a,10a-dihydroxy-5-hydroxymethyl-7-isopropenyl-2,10-dimethyl-3-oxo-3,3a,4,6a,7,10,10a,10b-octahydro-benzo[e]azulen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波-树脂毒素 (RTX) 杂种的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了在环 C 上修饰的 Phorboid 20-homovanillates 以模拟超强效香草树脂毒素 (RTX) 的构成和构象，并在 AB 环系统上修饰以抑制萜类核心的促肿瘤潜力。发现了几个意想不到的反应，并扩展了此类香草配体的构效关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400122
• 作为产物：
  描述：

  13-phenylacetyl-20-tritylphorbol 在 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到Phenyl-acetic acid (3aR,6aS,7R,10R,10aR,10bS)-3a,10a-dihydroxy-7-isopropenyl-2,10-dimethyl-3-oxo-5-trityloxymethyl-3,3a,4,6a,7,10,10a,10b-octahydro-benzo[e]azulen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  佛波-树脂毒素 (RTX) 杂种的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了在环 C 上修饰的 Phorboid 20-homovanillates 以模拟超强效香草树脂毒素 (RTX) 的构成和构象，并在 AB 环系统上修饰以抑制萜类核心的促肿瘤潜力。发现了几个意想不到的反应，并扩展了此类香草配体的构效关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400122