1-azido-6,7-dihydro-5H-benzoquinazolin-3-one | 110216-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-azido-6,7-dihydro-5H-benzoquinazolin-3-one
• 英文别名: 1-Azido-6,7-dihydro-5H-benzochinolizin-3-on；4-Azido-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraen-2-one
• CAS: 110216-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: LRWNORLHUYWPME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-6,7-dihydro-5H-benzoquinazolin-3-one 、 苯甲酸 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到9-Phenyl-5,6-dihydro-4H-10-oxa-6a,8-diaza-cyclopenta[a]phenalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-2（1 H）-喹诺酮类化合物的热分解合成恶唑并[4,5- c ]喹诺酮类†

  摘要：

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310662
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzylamino-6,7-dihydro-5H-benzochinolizin-3-on 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 1-azido-6,7-dihydro-5H-benzoquinazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876

文献信息

• STADLBAUER W., MONATSH. CHEM., 117,(1986) N 11, 1305-1323
  作者：STADLBAUER W.

  DOI：——

  日期：——
• Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen
  作者：Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1007/bf00810876

  日期：1986.11
• Synthesis of oxazolo[4,5-<i>c</i>]quinolones by thermolytic degradation of 4-azido-2(1<i>H</i>)-quinolones
  作者：Waltraud Steinschifter、Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/jhet.5570310662

  日期：1994.11

  4-Azido-2(1H)-quinolones 1 are thermolyzed in the presence of carboxylic acids and polyphosphoric acid to yield oxazolo[4,5-c]quinolones 3. Formation of other possible isomeric ring closure products such as oxazolo[5,4-c]quinolones 2 or isoxazolo[4,3-c]quinolones 4 could be excluded by independent syntheses.

  在羧酸和多磷酸的存在下，将4-Azido-2（1 H）-喹诺酮1进行热解，生成oxazolo [4,5- c ] quinolones3 。形成其他可能的异构闭环产物，例如oxazolo [5，可以通过独立的合成方法排除4- c ]喹诺酮2或异恶唑并[4,3- c ]喹诺酮4。