phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 263010-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-2-(azidomethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 263010-74-8
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₃N₄O₇S
• 分子量: 555.823
• InChiKey: SSDRUPODZKEXGN-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 碘 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-[3,4-di-O-acetyl-6-(tert-butoxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 phenyl 3,4-di-O-acetyl-6-azido-2,6-dideoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Keisuke MIYAJIMA、Tadayosi SHIMIZU、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.48.32

  日期：——

  For the determination of favorable binding linkages of lipid A analog as a synthetic immunoadjuvant to the antigen moiety for synthetic vaccines, new N-acylated L-serine-containing D-glucosamine analogs (Type A, B, C) were synthesized and their mitogenicities were examined. Among chemically synthesized compounds (6-15, 30), compound 8 for Type B exhibited the most potent mitogenicity.

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。