Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 370886-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 370886-61-6
• 化学式: C₂₀H₃₁F₃O₆SSi
• 分子量: 484.609
• InChiKey: FRDDVZQMJHXSDU-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 Lindlar's catalyst 三乙基硅烷 、 四氯化碳 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4aR,8S,8aS,2'R,4'S,4'aR,6'R,7'R,8'aR)-8,7'-Bis-benzyloxy-6'-benzyloxymethyl-4'-chloro-dodecahydro-[2,2']bi[pyrano[3,2-b]pyranyl]-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  赤潮藻中分离的木霉素，强溶血和鱼腥毒素糖苷毒素的HI / JK环系统的合成和立体化学确认

  摘要：

  描述了立体控制的rymnesin的HI / JK环模型的合成，所述的pyrymnesin是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离的胶体毒素。将其1 H和13 C NMR数据与天然毒素的数据进行比较，可以确定较早的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01067-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-dihydroxy-(2R)-(hydroxymethyl)tetrahydropyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤潮藻中分离的木霉素，强溶血和鱼腥毒素糖苷毒素的HI / JK环系统的合成和立体化学确认

  摘要：

  描述了立体控制的rymnesin的HI / JK环模型的合成，所述的pyrymnesin是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离的胶体毒素。将其1 H和13 C NMR数据与天然毒素的数据进行比较，可以确定较早的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01067-x

文献信息

• Synthesis and stereochemical confirmation of the HI/JK ring system of prymnesins, potent hemolytic and ichthyotoxic glycoside toxins isolated from the red tide alga
  作者：Makoto Sasaki、Takeshi Shida、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01067-x

  日期：2001.8

  Stereocontrolled synthesis of the HI/JK ring model of the prymnesins, glyosidic toxins isolated from the red tide phytoflagellate Prymnesium parvum, is described. Comparison of its 1H and 13C NMR data with those of the natural toxins established the earlier stereochemical assignments.

  描述了立体控制的rymnesin的HI / JK环模型的合成，所述的pyrymnesin是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离的胶体毒素。将其1 H和13 C NMR数据与天然毒素的数据进行比较，可以确定较早的立体化学分配。