Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 370886-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 370886-61-6
• 化学式: C₂₀H₃₁F₃O₆SSi
• 分子量: 484.609
• InChiKey: FRDDVZQMJHXSDU-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 Lindlar's catalyst 三乙基硅烷 、 四氯化碳 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S,4aR,8S,8aS,2'R,4'S,4'aR,6'R,7'R,8'aR)-8,7'-Bis-benzyloxy-6'-benzyloxymethyl-4'-chloro-dodecahydro-[2,2']bi[pyrano[3,2-b]pyranyl]-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  赤潮藻中分离的木霉素，强溶血和鱼腥毒素糖苷毒素的HI / JK环系统的合成和立体化学确认

  摘要：

  描述了立体控制的rymnesin的HI / JK环模型的合成，所述的pyrymnesin是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离的胶体毒素。将其1 H和13 C NMR数据与天然毒素的数据进行比较，可以确定较早的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01067-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-dihydroxy-(2R)-(hydroxymethyl)tetrahydropyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4S)-4-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤潮藻中分离的木霉素，强溶血和鱼腥毒素糖苷毒素的HI / JK环系统的合成和立体化学确认

  摘要：

  描述了立体控制的rymnesin的HI / JK环模型的合成，所述的pyrymnesin是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离的胶体毒素。将其1 H和13 C NMR数据与天然毒素的数据进行比较，可以确定较早的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01067-x