Thujone | 69424-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Thujone
• 英文别名: 2-methyl-5-(propan-2-ylidene)cyclohexanone；1-Methyl-4-isopropyliden-cyclohexanon-(5)；2-Methyl-5-(propan-2-ylidene)cyclohexan-1-one；2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclohexan-1-one
• CAS: 69424-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KCMPNSMMFORCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Thujone 、 (+)-二氢香芹酮
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进的Δ6-α-碘酮的环化反应对Platensimycin核的对映选择性合成

  摘要：

  使用（S）-乳酸作为廉价的原料，可以实现基于手性池的新霉素核心的合成。环己烯酮环以Mukaiyama-Michael多米诺序列封闭，而四级立体中心是由高度立体选择性的脱羧烯丙基化产生的。螺双环骨架是通过RCM反应构建的。Δ的一个新的银（I）促进的环化反应6 -和Δ 7 -α-iodoketones被开发并应用于枢轴碳-碳键形成。还介绍了此方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/chem.201900497

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Platensimycin Core by Silver(I)‐Promoted Cyclization of Δ⁶‐α‐Iodoketone
  作者：Milos Trajkovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic、Filip Bihelovic

  DOI：10.1002/chem.201900497

  日期：2019.3.21

  A chiral‐pool‐based synthesis of the platensimycin core was achieved using (S)‐lactic acid as an inexpensive starting material. The cyclohexenone ring was closed in a Mukaiyama–Michael domino sequence, while the quaternary stereocenter was created by a highly stereoselective decarboxylative allylation. The spirobicyclic skeleton was constructed by a RCM reaction. A new silver(I)‐promoted cyclization

  使用（S）-乳酸作为廉价的原料，可以实现基于手性池的新霉素核心的合成。环己烯酮环以Mukaiyama-Michael多米诺序列封闭，而四级立体中心是由高度立体选择性的脱羧烯丙基化产生的。螺双环骨架是通过RCM反应构建的。Δ的一个新的银（I）促进的环化反应6 -和Δ 7 -α-iodoketones被开发并应用于枢轴碳-碳键形成。还介绍了此方法的范围和局限性。