6-fluoro-2-methyl-1-oxyquinoline | 41037-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-methyl-1-oxyquinoline
• 英文别名: 6-fluoro-2-methylquinoline 1-oxide；6-Fluoro-2-methylquinoline N-oxide；6-fluoro-2-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 41037-35-8
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: QGLPDRPUKJUDFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-methyl-1-oxyquinoline 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(chloromethyl)-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂芳烷基取代的1-（芳氧基）-2-丙醇胺及相关丙胺衍生物的合成及Ⅲ类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin

  DOI：

  10.1021/jm00115a010
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-fluoro-2-methyl-1-oxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  H-膦酸酯介导的 2-取代喹啉 N-氧化物的磺酰化：合成 3/4-磺酰喹啉衍生物的一锅法

  摘要：

  图形摘要 摘要 在无金属条件下，从容易获得的苯亚磺酸钠、H-膦酸二乙酯和 2-取代的喹啉 N-氧化物开始，合成了一系列生物学上重要的 3/4-磺酰基喹啉衍生物。H-膦酸酯在激活 2-取代喹啉 N-氧化物的 C3-H、C4-H 键中起决定性作用。分离出的 3/4-磺酰基喹啉通过 1H、13C NMR 光谱和 HR MS 进行表征。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1315422

文献信息

• A Multiheteroatom [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Disproportionative Entries into 2-(<i>N</i>-Heteroaryl)methyl Phosphates and α-Keto Phosphates
  作者：Yongkang Yang、Chen Qu、Xiaolan Chen、Kai Sun、Lingbo Qu、Wenzhu Bi、Hao Hu、Rui Li、Chunfeng Jing、Donghui Wei、Shengkai Wei、Yuanqiang Sun、Hui Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02852

  日期：2017.11.3

  A novel multiheteroatom (N, O and P) [3,3]-sigmatropic rearrangement is disclosed, based on two important types of organophosphates, 2-(N-heteroaryl) methyl phosphates and α-keto phosphates, being accessed smoothly and efficiently.

  公开了一种新颖的多杂原子（N，O和P）[3,3]-σ重排，它基于两种重要类型的有机磷酸酯，即2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮基磷酸酯，可以平稳高效地使用。
• N-quinolinyl alkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05084463A1

  公开（公告）日：1992-01-28

  This invention relates to N-heteroalkyl-substituted 1-aryloxy-2-propanolamine and propylamine derivatives possessing anti-arrhythmic activity, to pharmaceutical compositions and to methods for production thereof.

  这项发明涉及具有抗心律失常活性的N-杂代烷基取代的1-芳氧基-2-丙醇胺和丙胺衍生物，以及制备这些药物组合物的方法。
• C2-Selective C–H Methylation of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides with Sulfonium Ylides
  作者：Won An、Su Bin Choi、Namhoon Kim、Na Yeon Kwon、Prithwish Ghosh、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Sangil Han、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03403

  日期：2020.11.20

  A redox-neutral C2-selective methylation of heterocyclic N-oxides with sulfonium ylides is described herein. This report presents unprecedented findings for the utility of sulfonium ylides as the methylation source of N-heterocycles beyond the Corey–Chaykovsky reaction. Intriguingly, pyrrolidine plays a significant role in minimizing the reductive C2-methylation process. This method is characterized

  本文描述了杂环N-氧化物与氧化yl的氧化还原中性C 2-选择性甲基化。这份报告提出了前所未有的发现，发现叶立德作为Corey-Chaykovsky反应之外的N-杂环的甲基化来源。有趣的是，吡咯烷在最小化还原性C2-甲基化过程中起着重要作用。该方法的特点是条件温和，简单且具有出色的位点选择性。复杂药物分子的后期甲基化和顺序转化证明了所开发方案的适用性。
• Benzylic C(sp³)H Perfluoroalkylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
  作者：Yoichiro Kuninobu、Masahiro Nagase、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201505335

  日期：2015.8.24

  Successful benzylic C(sp3)H trifluoromethylation, pentafluoroethylation, and heptafluoropropylation of six‐membered heteroaromatic compounds were achieved as the first examples of a practical benzylic C(sp3)H perfluoroalkylation. In these reactions, BF2CnF2n+1 (n=1–3) functioned as both a Lewis acid to activate the benzylic position and a CnF2n+1 (n=1–3) source. The perfluoroalkylation proceeded at

  成功苄C（SP 3） ħ三氟甲基化，pentafluoroethylation，和的六元杂芳族化合物heptafluoropropylation分别实现为实用的第一实例苄基C（SP 3） ħ全氟烷基化。在这些反应中，BF 2 C n F 2 n +1（n = 1–3）既充当路易斯酸以激活苄基位置，又充当C n F 2 n +1（n= 1–3）源。全氟烷基化在烷基链的末端和内部进行。全氟烷基化产物以中等至优异的产率获得，即使以克为单位，也可以不分离中间体而按顺序进行。通过使用该方法，生物活性化合物的三氟甲基化以及将CF 3基引入生物活性分子骨架中在区域上进行。
• Time-Resolved Long-Lived Luminescence Imaging Method Employing Luminescent Lanthanide Probes with a New Microscopy System
  作者：Kenjiro Hanaoka、Kazuya Kikuchi、Shigeru Kobayashi、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja073392j

  日期：2007.11.1

  luminescence to be selectively imaged. Usual time-resolved fluorescence microscopy provides fluorescence images with nanosecond resolution and has been used to image interactions between proteins, protein phosphorylation, the local pH, the refractive index, ion or oxygen concentrations, etc. Luminescent lanthanide complexes (especially europium and terbium trivalent ions (Eu3+ and Tb3+)), in contrast

  对生物现象的详细研究需要卓越的荧光成像方法，一种允许精确分析的方法是时间分辨荧光测量，它提供高信噪比。在此，我们描述了一种新的荧光成像系统，通过时间分辨、长寿命发光显微镜 (TRLLM) 来可视化活生物样品中的生物分子。在 TRLLM 中，短寿命的背景荧光和散射光被门控，从而可以选择性地对长寿命的发光进行成像。通常的时间分辨荧光显微镜提供具有纳秒分辨率的荧光图像，并已用于对蛋白质、蛋白质磷酸化、局部 pH 值、折射率、离子或氧浓度等之间的相互作用进行成像。相比之下，发光镧系元素配合物（尤其是铕和铽三价离子（Eu3+ 和 Tb3+））具有毫秒级的长发光寿命。我们设计并合成了用于 TRLLM 的新型发光 Eu3+ 配合物，并开发了一种新的 TRLLM 系统，该系统使用传统的荧光显微镜，带有用于门控信号采集的图像增强器单元和氙气闪光灯作为激发源。当新开发的发光Eu3+配合物应用于活细胞时，TRL