(R)-4-Hydroxy-4-((1R,3R,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-cyclohexyl)-butyraldehyde | 191614-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-Hydroxy-4-((1R,3R,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-cyclohexyl)-butyraldehyde
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-4-[(1R,3R,6R)-3-methyl-2-oxo-6-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]butanal
• CAS: 191614-60-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: OWPOYFISXCOJIR-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Hydroxy-4-((1R,3R,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-cyclohexyl)-butyraldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到(1R,4R,4aR,5R,8R,8aR)-8-Isopropenyl-5-methyl-octahydro-naphthalene-1,4,4a-triol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Directed Stereocomplementary Pinacol Cyclizations Mediated by SmI₂

  摘要：

  通过SmI2促进的羟基导向的频哪醇偶联，在完全立体控制下，环化新手性中心的十氢萘环。在这些环化反应中，根据HMPA的存在与否，观察到了立体互补性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6153
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (R)-4-Hydroxy-4-((1R,3R,6R)-6-isopropenyl-3-methyl-2-oxo-cyclohexyl)-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Directed Stereocomplementary Pinacol Cyclizations Mediated by SmI₂

  摘要：

  通过SmI2促进的羟基导向的频哪醇偶联，在完全立体控制下，环化新手性中心的十氢萘环。在这些环化反应中，根据HMPA的存在与否，观察到了立体互补性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6153

文献信息

• Hydroxyl-Directed Stereocomplementary Pinacol Cyclizations Mediated by SmI₂
  作者：M. Kawatsura、E. Kishi、M. Kito、T. Sakai、H. Shirahama、F. Matsuda

  DOI：10.1055/s-1997-6153

  日期：1997.6

  The decalin rings were cyclized with complete stereocontrol about the new chiral centers through the hydroxyl-directed pinacol couplings promoted by SmI2. In these annulation reactions, stereocomplementarity was observed depending on the absence or presence of HMPA.

  通过SmI2促进的羟基导向的频哪醇偶联，在完全立体控制下，环化新手性中心的十氢萘环。在这些环化反应中，根据HMPA的存在与否，观察到了立体互补性。