trans-4-fluoro-3-isopropylcinnamic acid tert-butyl ester | 370867-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-4-fluoro-3-isopropylcinnamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(4-fluoro-3-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 370867-76-8
• 化学式: C₁₆H₂₁FO₂
• 分子量: 264.34
• InChiKey: SSULTWGSWVIIFV-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-fluoro-3-isopropylcinnamic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-N-(aminoiminomethyl)-2,2-dimethyl-3-(4-fluoro-3-isopropylphenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷羧基胍作为新型，有效和选择性的钠氢交换异构体-1抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的芳基环丙烷羧基胍，并评估了其对钠氢交换异构体-1（NHE-1）的活性。在表达人NHE-1亚型的AP1细胞系中进行的生物学分析中，起始环丙烷3a（IC（50）= 3.5 microM）表现出与甲立哌啶相当的抑制活性（IC（50）= 3.4 microM）。通过筛选芳基和环丙基环上的取代基的作用，使用结构活性关系优化各种酰基胍对NHE-1的亲和力。已证明在苯环上引入适当的疏水基团和在环丙烷环上引入宝石二甲基基团最多可将NHE-1抑制活性提高3个数量级（化合物7f，IC（50）= 0.003 microM）。此外，宝石二甲基系列类似物似乎在大鼠中显示出改善的口服生物利用度和更长的血浆半衰期。此外，与卡立哌利德相比，苯并二氢呋喃基铅类似物1（BMS-284640）表现出的NHE-1抑制活性提高了380倍以上，并且对NHE-1的选择性提高了。

  DOI：

  10.1021/jm010100v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 trans-4-fluoro-3-isopropylcinnamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷羧基胍作为新型，有效和选择性的钠氢交换异构体-1抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的芳基环丙烷羧基胍，并评估了其对钠氢交换异构体-1（NHE-1）的活性。在表达人NHE-1亚型的AP1细胞系中进行的生物学分析中，起始环丙烷3a（IC（50）= 3.5 microM）表现出与甲立哌啶相当的抑制活性（IC（50）= 3.4 microM）。通过筛选芳基和环丙基环上的取代基的作用，使用结构活性关系优化各种酰基胍对NHE-1的亲和力。已证明在苯环上引入适当的疏水基团和在环丙烷环上引入宝石二甲基基团最多可将NHE-1抑制活性提高3个数量级（化合物7f，IC（50）= 0.003 microM）。此外，宝石二甲基系列类似物似乎在大鼠中显示出改善的口服生物利用度和更长的血浆半衰期。此外，与卡立哌利德相比，苯并二氢呋喃基铅类似物1（BMS-284640）表现出的NHE-1抑制活性提高了380倍以上，并且对NHE-1的选择性提高了。

  DOI：

  10.1021/jm010100v