4-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine | 1609259-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 2-[[4-[3-Fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane；2-[[4-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1609259-41-7
• 化学式: C₂₅H₃₄BFN₂O₄Si
• 分子量: 484.451
• InChiKey: GCMCATFGSPQFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[4-(4,6-dimethylpyrimidin-5-yl)-3-fluorophenoxy]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS DOPAMINE D1 LIGANDS

  摘要：

  本发明在一定程度上提供了以下式I的化合物：以及这些化合物的药用盐和其N-氧化物；用于制备这些化合物的工艺；用于制备中间体；以及含有这些化合物、盐或N-氧化物的组合物，并且它们用于治疗D1介导（或D1相关）的疾病，包括但不限于精神分裂症（例如其认知和消极症状）、认知障碍（例如与精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病或药物治疗相关的认知障碍）、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、冲动性、强迫性赌博、过度进食、自闭症谱系障碍、轻度认知障碍、年龄相关认知衰退、痴呆症、不宁腿综合征、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、焦虑、抑郁症、抑郁障碍、难治性抑郁症和躁郁症。

  公开号：

  US20140128374A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS DOPAMINE D1 LIGANDS

  摘要：

  本发明在一定程度上提供了以下式I的化合物：以及这些化合物的药用盐和其N-氧化物；用于制备这些化合物的工艺；用于制备中间体；以及含有这些化合物、盐或N-氧化物的组合物，并且它们用于治疗D1介导（或D1相关）的疾病，包括但不限于精神分裂症（例如其认知和消极症状）、认知障碍（例如与精神分裂症、阿尔茨海默病、帕金森病或药物治疗相关的认知障碍）、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、冲动性、强迫性赌博、过度进食、自闭症谱系障碍、轻度认知障碍、年龄相关认知衰退、痴呆症、不宁腿综合征、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、焦虑、抑郁症、抑郁障碍、难治性抑郁症和躁郁症。

  公开号：

  US20140128374A1