methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-[4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5-oxo-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methylbutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 342897-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-[4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5-oxo-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methylbutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 342897-28-3
• 化学式: C₂₇H₃₉N₅O₈
• 分子量: 561.635
• InChiKey: IOFYUMNOSSHTPX-MYGLTJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-[4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5-oxo-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methylbutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5-oxo-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的新型口服活性抑制剂。

  摘要：

  为了鉴定新的口服活性抑制剂，对1（ONO-6818）进行了进一步修饰。肽衍生物4b，4c和4n显示出比非肽衍生物3a-c更有效的抑制活性。结果，发现了一系列肽抑制剂4a-s和5a-v。在这些N-芳基衍生物中，5a-g，5i，5m和5o-v显示出口服活性。他们的口服活性与其代谢稳定性显示出良好的相关性。在仓鼠血浆中代谢极不稳定的化合物5h和5j-1没有口服活性。口服活性被认为是由至少两个因素共同决定的：口服吸收和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00007-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,2R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-methylpentyl acetate 在 N-甲基吗啉 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-[4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5-oxo-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methylbutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的新型口服活性抑制剂。

  摘要：

  为了鉴定新的口服活性抑制剂，对1（ONO-6818）进行了进一步修饰。肽衍生物4b，4c和4n显示出比非肽衍生物3a-c更有效的抑制活性。结果，发现了一系列肽抑制剂4a-s和5a-v。在这些N-芳基衍生物中，5a-g，5i，5m和5o-v显示出口服活性。他们的口服活性与其代谢稳定性显示出良好的相关性。在仓鼠血浆中代谢极不稳定的化合物5h和5j-1没有口服活性。口服活性被认为是由至少两个因素共同决定的：口服吸收和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00007-4