tert-butyl (4S,5R)-5-[3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl]-2,2-dimethyl-4-(methylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 342897-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-5-[3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl]-2,2-dimethyl-4-(methylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-5-[4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5-oxo-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 342897-25-0
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆
• 分子量: 447.532
• InChiKey: LAXJRZOBOWRTNI-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-5-[3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl]-2,2-dimethyl-4-(methylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1R,2S)-1-hydroxy-1-[4-(4-methoxy-2-methylphenyl)-5-oxo-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-3-methylbutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的新型口服活性抑制剂。

  摘要：

  为了鉴定新的口服活性抑制剂，对1（ONO-6818）进行了进一步修饰。肽衍生物4b，4c和4n显示出比非肽衍生物3a-c更有效的抑制活性。结果，发现了一系列肽抑制剂4a-s和5a-v。在这些N-芳基衍生物中，5a-g，5i，5m和5o-v显示出口服活性。他们的口服活性与其代谢稳定性显示出良好的相关性。在仓鼠血浆中代谢极不稳定的化合物5h和5j-1没有口服活性。口服活性被认为是由至少两个因素共同决定的：口服吸收和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00007-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,2R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-methylpentyl acetate 在 N-甲基吗啉 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-[3-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2-oxo-1,3,4-oxadiazolin-5-yl]-2,2-dimethyl-4-(methylethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶的新型口服活性抑制剂。

  摘要：

  为了鉴定新的口服活性抑制剂，对1（ONO-6818）进行了进一步修饰。肽衍生物4b，4c和4n显示出比非肽衍生物3a-c更有效的抑制活性。结果，发现了一系列肽抑制剂4a-s和5a-v。在这些N-芳基衍生物中，5a-g，5i，5m和5o-v显示出口服活性。他们的口服活性与其代谢稳定性显示出良好的相关性。在仓鼠血浆中代谢极不稳定的化合物5h和5j-1没有口服活性。口服活性被认为是由至少两个因素共同决定的：口服吸收和代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00007-4