7-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]喹啉-4-胺 | 1040036-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]喹啉-4-胺
• 英文名称: 7-chloro-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]quinolin-4-amine
• CAS: 1040036-65-4
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O
• 分子量: 298.772
• InChiKey: PUMJHRGCFRCJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]喹啉-4-胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 镍 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-(2-(aminomethyl)benzyl)-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrido-Dibemequine Metabolites Exhibit Improved Druglike Features, Inhibit Hemozoin Formation in Plasmodium falciparum, and Synergize with Clinical Antimalarials

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00592
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-甲氧基苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到7-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]喹啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  基于氯喹和噻唑烷酮骨架的新型杂环杂种的合成及其抗疟活性

  摘要：

  合成了一系列新的21个含苄基氨基片段或N-（氨基烷基）噻唑烷丁-4-酮部分的氯喹杂环杂种，并筛选了它们对恶性疟原虫对氯喹（CQ）敏感的3D7和耐多药Dd2菌株的抗疟活性。尽管没有发现对3D7的活性比CQ高的化合物。针对Dd2菌株，六种化合物（其中四种具有苄基氨基片段）显示出优异的活性，活性最高是CQ的3倍。在某些化合物中观察到了对J774巨噬细胞的非特异性细胞毒性，而其中只有两个对HepG2细胞显示了肝毒性。此外，所有活性化合物均以约CQ的浓度抑制了铁原卟啉IX的生物结晶过程。体内初步结果表明，至少有两种化合物对伯氏疟原虫ANKA具有与CQ相同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.025

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new heterocyclic hybrids based on chloroquine and thiazolidinone scaffolds
  作者：Fernando A. Rojas Ruiz、Rory N. García-Sánchez、Santiago Villabona Estupiñan、Alicia Gómez-Barrio、Diego F. Torres Amado、Berta Martín Pérez-Solórzano、Juan J. Nogal-Ruiz、Antonio R. Martínez-Fernández、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.025

  日期：2011.8

  A series of new 21 chloroquine heterocyclic hybrids containing either benzylamino fragment or N-(aminoalkyl)thiazolidin-4-one moiety were synthesized and screened for their antimalarial activity against chloroquine (CQ)-sensitive 3D7 and multidrug-resistance Dd2 strains of Plasmodium falciparum. Although no compounds more active than CQ against 3D7 was found; against Dd2 strain, six compounds, four

  合成了一系列新的21个含苄基氨基片段或N-（氨基烷基）噻唑烷丁-4-酮部分的氯喹杂环杂种，并筛选了它们对恶性疟原虫对氯喹（CQ）敏感的3D7和耐多药Dd2菌株的抗疟活性。尽管没有发现对3D7的活性比CQ高的化合物。针对Dd2菌株，六种化合物（其中四种具有苄基氨基片段）显示出优异的活性，活性最高是CQ的3倍。在某些化合物中观察到了对J774巨噬细胞的非特异性细胞毒性，而其中只有两个对HepG2细胞显示了肝毒性。此外，所有活性化合物均以约CQ的浓度抑制了铁原卟啉IX的生物结晶过程。体内初步结果表明，至少有两种化合物对伯氏疟原虫ANKA具有与CQ相同的活性。
• In vitro phenotypic screening of 7-chloro-4-amino(oxy)quinoline derivatives as putative anti- Trypanosoma cruzi agents
  作者：Cristina Fonseca-Berzal、Fernando A. Rojas Ruiz、José A. Escario、Vladimir V. Kouznetsov、Alicia Gómez-Barrio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.071

  日期：2014.2

  In this study, a series of 22 pre-synthesized 7-chloro-4-amino(oxy) quinoline derivatives was assayed in vitro as potential antichagasic agents. A primary screening against Trypanosoma cruzi epimastigotes and a non-specific cytotoxicity assay on murine fibroblasts were simultaneously performed, resulting quinolines 3, 7 and 12 with great selectivity (SI) on the extracellular parasite (SI7, SI3, SI12 and SIBZ > 9.44). Therefore, the activity of these derivatives was evaluated on intracellular amastigotes, achieving derivative 7 the best SI (SI = 12.73). These results, supported by the in silico prediction of a good oral bioavailability and a suitable risk profile, propose the 4-amino-7-chloroquinoline scaffold as a potential template for designing trypanocidal prototypes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrido-Dibemequine Metabolites Exhibit Improved Druglike Features, Inhibit Hemozoin Formation in <i>Plasmodium falciparum</i>, and Synergize with Clinical Antimalarials
  作者：John Okombo、Malkeet Kumar、Devasha Redhi、Kathryn J. Wicht、Lubbe Wiesner、Timothy J. Egan、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00592

  日期：2023.3.10