2,5-bis(perfluorobutyl)-1,4-benzoquinone | 1620063-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(perfluorobutyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis(perfluorobutyl)-1,4-benzoquinone；2,5-bis(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1620063-58-2
• 化学式: C₁₄H₂F₁₈O₂
• 分子量: 544.14
• InChiKey: QXNGOMTXXFSJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘-2,5-二甲氧基苯 在 2,2'-联吡啶 、 铜 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 、 乙硫醇 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 2,5-bis(perfluorobutyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  氟苯醌的合成，性质及其在甲硅烷基醚的脱保护中的应用†

  摘要：

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，

  DOI：

  10.1039/c4ob00783b
• 作为试剂：
  描述：

  dodecyl triisopropylsilyl ether 在 2,5-bis(perfluorobutyl)-1,4-benzoquinone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  氟苯醌的合成，性质及其在甲硅烷基醚的脱保护中的应用†

  摘要：

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，

  DOI：

  10.1039/c4ob00783b

文献信息

• Synthesis and properties of fluorous benzoquinones and their application in deprotection of silyl ethers
  作者：Hiroshi Matsubara、Takahiko Maegawa、Yasuaki Kita、Takato Yokoji、Akihiro Nomoto

  DOI：10.1039/c4ob00783b

  日期：——

  employed in the deprotection of silyl ethers. The fluorous character of these compounds was examined by measuring the partition coefficient between the fluorous and organic solvents. The benzoquinone derivatives showed significant fluorous character, indicating that they can be recovered from the reaction mixtures using a fluorous/organic biphasic system. The oxidising ability of the fluorous benzoquinones

  制备具有三氟甲基，全氟丁基和全氟己基的1，4-苯醌衍生物，并将其用于甲硅烷基醚的脱保护。通过测量氟与有机溶剂之间的分配系数来检查这些化合物的氟特性。苯醌衍生物显示出显着的氟特征，表明它们可以使用氟/有机双相体系从反应混合物中回收。通过循环伏安法估计氟苯醌的氧化能力，发现这些化合物是强氧化剂。氟苯醌用于甲硅烷基醚的氧化脱甲硅烷基化反应，以高收率提供脱保护的醇。此外，