2,5-anhydro-3-azido-6-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-3-deoxy-D-altrose dimethyl acetal | 849631-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-azido-6-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-3-deoxy-D-altrose dimethyl acetal
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-4-azido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(dimethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 849631-29-4
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 471.629
• InChiKey: WDNDBWWVIRVDLU-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-6-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-3-deoxy-D-altrose dimethyl acetal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 氢氧化钾 、 三氯异氰尿酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,5-anhydro-3-azido-4-O-benzyl-3-deoxy-D-altruronic acid dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of multifunctional furanoid C-glycoamino acid precursors

  摘要：

  Ready access to constrained, multifunctionalized, hydrolytically stable amino acids has been established by the synthesis of their direct precursors using 2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose (a 'formyl azido-C-glycofuranoside'), or its readily available, stable synthetic equivalent [(1R) and (1S)-2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol], as novel molecular scaffolds. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.024
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-anhydro-3-azido-6-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-3-deoxy-D-altrose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of multifunctional furanoid C-glycoamino acid precursors

  摘要：

  Ready access to constrained, multifunctionalized, hydrolytically stable amino acids has been established by the synthesis of their direct precursors using 2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose (a 'formyl azido-C-glycofuranoside'), or its readily available, stable synthetic equivalent [(1R) and (1S)-2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol], as novel molecular scaffolds. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.024