(2'S)-α-D-N⁴-benzoyl-5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-trifluoromethylcytidine | 307298-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2'S)-α-D-N⁴-benzoyl-5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-trifluoromethylcytidine
• 英文别名: N-[1-[(2S,3S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 307298-39-1
• 化学式: C₂₃H₃₀F₃N₃O₄Si
• 分子量: 497.59
• InChiKey: RSFOIGCKRYRKDP-ZWOKBUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S)-α-D-N⁴-benzoyl-5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-trifluoromethylcytidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[1-((2S,3S,5S)-5-Hydroxymethyl-3-trifluoromethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基-α，β-不饱和酯合成2′，3′-二脱氧-2′-三氟甲基核苷。

  摘要：

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/jo005520r
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(+)-2-Brom-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.33h， 生成 (2'S)-α-D-N⁴-benzoyl-5'-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxy-2'-trifluoromethylcytidine
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基-α，β-不饱和酯合成2′，3′-二脱氧-2′-三氟甲基核苷。

  摘要：

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。

  DOI：

  10.1021/jo005520r