7-氯甲基-12-甲基苯并(a)蒽 | 13345-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7-氯甲基-12-甲基苯并(a)蒽
• 英文名称: 7-(Chloromethyl)-12-methylbenzanthracene
• 英文别名: 7-chloromethyl-12-methylbenz[a]anthracene；7-chloromethyl-12-methyl-benzo[a]anthracene；7-Chlormethyl-12-methylbenzanthracene；7-Chloromethyl-12-methylbenz(a)anthracene；7-(chloromethyl)-12-methylbenzo[a]anthracene
• CAS: 13345-62-5
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl
• 分子量: 290.792
• InChiKey: IKWYHKBBMXJHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1096 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

SDS

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：高毒
急性毒性：静脉-小鼠 LD₅₀: 2 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解产生有毒氯化物气体
储运特性：库房低温、通风、干燥；与食品原料分开存放
灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯甲基-12-甲基苯并(a)蒽 在 palladium on activated charcoal 、 rhodium(III) chloride 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 93.17h， 生成 8-Methylbenzaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopentanobenz[a]anthracene compounds related to carcinogenic benz[a]anthracene and cholanthrene hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a018
• 作为产物：
  描述：

  7,12-二甲基苯并[b]菲-7,12-二醇 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-氯甲基-12-甲基苯并(a)蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopentanobenz[a]anthracene compounds related to carcinogenic benz[a]anthracene and cholanthrene hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a018

文献信息

• Synthesis and carcinogenic activity of 5-fluoro-7-(oxygenated methyl)-12-methylbenz[a]anthracenes
  作者：Melvin S. Newman、Lewis E. Fikes、Mohamed M. Hashem、R. Kannan、V. Sankaran

  DOI：10.1021/jm00208a013

  日期：1978.10

  Treatment of 7,12-benz[a]anthraquinone (2) with methylmagnesium iodide or methyllithium yields mixtures of cis- and trans-7,12-dihydro-7,12-dihydroxy-7,12-dimethylbenz[a]anthracenes (3a,b), in which the ratio of cis to trans lies in the 3--4:1 region. Each isomer afforded high yields of 7-chloromethyl-12-methylbenz[a]anthracene (5) on treatment with hydrogen chloride in ethyl acetate. Similarly, 5-fluoro-7,12-benz[a]anthraquinone (8) afforded a mixture of cis- and trans-5-fluoro-7,12-dihydro-7,12-dihydroxy-7,12-dimethylbenz[a]anthracenes (9) which yielded 7-chloromethyl-5-fluoro-12-methylbenz[a]anthracene (10) on treatment with HCl. The chloromethyl compounds, 5 and 10, yielded 7-acetoxymethyl-12-methylbenz[a]anthracene (6) and 7-acetoxymethyl-5-fluoro-12-methylbenz[a]anthracene (11) on treatment with acetate ion. Hydrolysis of 6 and 11 yielded 7-hydroxymethyl-12-methylbenz[a]anthracene (7) and 5-fluoro-7-hydroxymethyl-12-methylbenz[a]anthracene (12), respectively. Since neither 11 nor 12 is appreciably carcinogenic, the carcinogenic metabolism of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA) probably does not involve attack at the 7-methyl group.
• Tanaseichuk,B.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 1289 - 1292
  作者：Tanaseichuk,B.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Adrenocorticolytic derivatives of benz[.alpha.]anthracene
  作者：J. Pataki、R. Wlos、Young-Ja Cho

  DOI：10.1021/jm00311a047

  日期：1968.9
• LEE, HONGMEE;HARVEY, RONALD G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3787-3791
  作者：LEE, HONGMEE、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——
• NEWMAN M. S.; SANKAVAN V., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 24, 2067-2068
  作者：NEWMAN M. S.、 SANKAVAN V.

  DOI：——

  日期：——