7-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯 | 75988-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯
• 英文名称: 5-bromo-3,3-ethylenedioxycyclopentene
• 英文别名: 5-bromo-3-ethylenedioxycyclopent-2-ene；4-bromocyclopent-2-enone ethylene ketal；4-bromocyclopent-2-enone ethylene acetal；8-Bromo-1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-ene；7-bromo-1,4-dioxaspiro[4.4]non-8-ene
• CAS: 75988-55-5
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: KJYIGMMQZIKVNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-butyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  通过光化学串联和级联反应制备环丁烯缩醛和三环氧杂环丁烷

  摘要：

  我们描述了一种使用两种原料的光化学反应，即环戊-2-烯酮和烯烃，它们通过初始的[2 + 2]-光环加成反应以受控方式转化为环丁烯醛（通常以稳定的乙缩醛形式捕获）或前所未有的方式角形三环含4：4：4氧杂环丁烷的骨架。这些化合物分别通过串联或三级联的光化学反应过程形成。准备了每个化合物类别的小文库，因此表明该光化学方法为合成设计和扩大分子多样性开辟了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201803571
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯-1-酮缩乙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以74%的产率得到7-溴-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-8-烯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reaction of cyclopenta-1,3-diene derivatives generated in situ from 4-(pent-4-enyl)cyclopent-2-enone ethylene ketals

  摘要：

  对从相应的4-(戊-4-烯基)环戊-2-烯酮乙烯基酯15原位生成的环戊-1,3-二烯衍生物16的分子内Diels–Alder反应进行了研究。4-[(E)-5-(乙氧基碳酰基)戊-4-烯基]环戊-2-烯酮乙烯基酯15a和4-(5,5-二氰基戊-4-烯基)环戊-2-烯酮乙烯基酯15b是通过5个步骤从环戊-2-烯酮乙烯基酯5制备而成。在120°C加热时，化合物15a通过4-取代的环戊-1,3-二烯-2-基烯醇醚17a发生分子内Diels–Alder反应，生成三环[5.2.1.0]脱萘-8-酮衍生物19a作为唯一产物。另一方面，15b在相同温度下通过5-取代的环戊-1,3-二烯-2-基烯醇醚16b发生分子内Diels–Alder反应，生成三环[4.4.0.0]脱萘-10-酮衍生物18b作为主要产物。这些环化产物的分子结构通过X射线晶体学分析得到了明确阐明。在我们看来，后者反应代表了首次通过Diels–Alder环化直接捕捉5-取代的环戊-1,3-二烯衍生物，同时具有简单的三碳连接，在通过1,5-氢迁移异构化之前。

  DOI：

  10.1039/b109614a

文献信息

• Amino bicyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0458642A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  The present invention is concerned with compounds of formula (I) wherein    X is a sulphur atom or oxygen atom or a group -NR¹- or -CR¹R²-, in the alpha- or beta-configuration, where R¹ and R² are hydrogen or straight or branched C₁₋₅ alkyl;    X¹ is a C₁₋₅ straight chain or branched alkylene group, a C₃₋₅ straight chain or branched alkenylene group or a substituted or unsubstituted C₆ or C₁₀ aromatic group, the optional substituents on the aromatic group being one or more of C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo and trihalomethyl;    X² is a cyano, carboxyl, carboxamide, hydroxymethyl, C₂₋₅ alkoxycarbonyl, or 5-tetrazolyl group;    Z¹ is a group selected from -NH-CH₂-R³ and -N=CO-R³ wherein R³ is a group selected from -CO-Y and -CH(Y¹)Y, Y being a group selected from C₃₋₈ alkyl, C₃₋₈ alkenyl, phenyl-C₁₋₄ alkyl and phenyl (wherein the phenyl group in both cases is optionally substituted by one or more groups independently selected from C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo and trihalomethyl), cycloalkyl of from 4 to 8 carbon atoms and 5- and 6-membered heterocyclic radicals containing at least one oxygen, sulphur, or nitrogen heteroatom and Y¹ being a group selected from hydroxy, hydrogen, C₁₋₄ alkoxy and C₁₋₅ alkanoyloxy;    Z² is hydrogen, C₁₋₁₂ alkyl (straight or branched), C₂₋₁₂ alkenyl or alkynyl, C₆ or C₁₀ aryl or C₆ or C₁₀ aryl-C₁₋₁₂ alkyl wherein the aryl group is optionally substituted by one or more groups independently selected from phenyl, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy, nitro, halo and trihalomethyl) or cycloalkyl of from 3 to 5 carbon atoms; and salts, esters and other physiologically functional derivatives thereof. The preparation of these compounds, medicaments containing them and their use as therapeutic agents are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 X 是硫原子或氧原子或基团 -NR¹- 或 -CR¹R²-，呈 α- 或 β-构型，其中 R¹ 和 R² 是氢或直链或支链 C₁₋₅烷基； X¹ 是 C₁₋₅ 直链或支链亚烷基、C₃₋₅ 直链或支链烯基或取代或未取代的 C₆ 或 C₁₀ 芳基、芳香基团上的任选取代基为 C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤代和三卤甲基中的一个或多个； X² 是氰基、羧基、羧酰胺基、羟甲基、C₂₋₅ 烷氧基羰基或 5-四唑基； Z¹ 是选自 -NH-CH₂-R³ 和 -N=CO-R³ 的基团，其中 R³ 是选自 -CO-Y 和 -CH(Y¹)Y 的基团，Y 是选自 C₃₋₈ 烷基的基团、C₃₋₈烯基、苯基-C₁₋₄烷基和苯基（其中这两种情况下的苯基可选择被一个或多个独立选自 C₁₋₄ 烷基的基团取代）、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤代和三卤甲基）、4 至 8 个碳原子的环烷基以及含有至少一个氧、硫或氮杂环基的 5 和 6 元杂环基中任选取代的一个或多个基团、Y¹ 是选自羟基、氢、C₁₋₄ 烷氧基和 C₁₋₅ 烷酰氧基的基团； Z² 是氢、C₁₋₁₂烷基（直链或支链）、C₂₋₁₂烯基或炔基、C₆ 或 C₁₀ 芳基或 C₆ 或 C₁₀ 芳基-C₁₋₁₂烷基，其中芳基任选被一个或多个独立选自苯基的基团取代、C₁₋₄烷基、C₁₋₄烷氧基、硝基、卤代和三卤甲基）或 3 至 5 个碳原子的环烷基； 及其盐类、酯类和其他生理功能衍生物。 这些化合物的制备、含有这些化合物的药物及其作为治疗剂的用途也属于本发明的范围。
• Synthesis of hexahydrocyclopentimidazol-2-(1H)-one derivatives displaying selective DP-receptor agonist properties
  作者：Paul Barraclough、Mary L. Bolofo、Heather Giles、Janet Gillam、C. John Harris、Michael G. Kelly、Paul Leff、Alan McNeill、Alan D. Robertson、Ray J. Stepney、Brendan J.R. Whittle

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00173-5

  日期：1996.1

  The rationale for investigating conformationally restricted analogues of BW245C as DP-receptor ligands and the syntheses of three such racemic bicyclic imidazolidinone analogues are described. Compounds 7 (BW587C), 8 (BW480C85), and 9 (BW572C85) were found to be potent inhibitors of human platelet aggregation and selective DP-receptor agonists in washed platelet and jugular vein isolated tissue assays.
• Harris, C. John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2497 - 2502
  作者：Harris, C. John

  DOI：——

  日期：——
• HARRIS, C. J.;BARRACLOUGH, P.
  作者：HARRIS, C. J.、BARRACLOUGH, P.

  DOI：——

  日期：——
• 2,4-Diazabicyclo(3.3.0)octane-3-one derivatives, their preparation and their pharmaceutical formulation
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0046597B1

  公开（公告）日：1985-07-03