(S)-N-(1-(2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)thiophene-2-carboximidamide | 1063407-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)thiophene-2-carboximidamide
• 英文别名: N'-[1-[2-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl]thiophene-2-carboximidamide
• CAS: 1063407-15-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄S
• 分子量: 368.546
• InChiKey: KEMKYEAYSRVURD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)thiophene-2-carboximidamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)thiophene-2-carboximidamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于 3,4-二氢喹啉-2(1H)-one 和 1,2,3,4-四氢喹啉的选择性人神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂在许多神经系统疾病的临床前模型中是有效的。在这项研究中，合成了两个相关系列的化合物，3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one 和 1,2,3,4-四氢喹啉，含有 6-取代的噻吩脒基团，并评估作为人类一氧化氮合酶 (NOS)。构效关系 (SAR) 研究导致鉴定了许多有效和选择性的 nNOS 抑制剂。此外，一些代表性化合物被证明具有类似药物的特性，这些特性在设计 nNOS 抑制剂时通常难以实现。化合物 ( S )- 35在神经病理性疼痛的 L5/L6 脊神经结扎模型（Chung 模型）中，当以 30 mg/kg 的剂量腹膜内 (ip) 给予大鼠时，显示出对 nNOS 具有出色的效力和选择性，可完全逆转热痛觉过敏。此外，该化合物在与偏头痛相关的硬脑膜炎症大鼠模型中口服给药 (30 mg/kg) 后可减轻触觉过敏（异常性疼痛）。

  DOI：

  10.1021/jm200648s
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-beta-高脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(1-(2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)thiophene-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  基于 3,4-二氢喹啉-2(1H)-one 和 1,2,3,4-四氢喹啉的选择性人神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂在许多神经系统疾病的临床前模型中是有效的。在这项研究中，合成了两个相关系列的化合物，3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one 和 1,2,3,4-四氢喹啉，含有 6-取代的噻吩脒基团，并评估作为人类一氧化氮合酶 (NOS)。构效关系 (SAR) 研究导致鉴定了许多有效和选择性的 nNOS 抑制剂。此外，一些代表性化合物被证明具有类似药物的特性，这些特性在设计 nNOS 抑制剂时通常难以实现。化合物 ( S )- 35在神经病理性疼痛的 L5/L6 脊神经结扎模型（Chung 模型）中，当以 30 mg/kg 的剂量腹膜内 (ip) 给予大鼠时，显示出对 nNOS 具有出色的效力和选择性，可完全逆转热痛觉过敏。此外，该化合物在与偏头痛相关的硬脑膜炎症大鼠模型中口服给药 (30 mg/kg) 后可减轻触觉过敏（异常性疼痛）。

  DOI：

  10.1021/jm200648s