3,3-Dimethylnopinon | 53991-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-Dimethylnopinon
• 英文别名: 3,3,6,6-Tetramethyl-bicyclo<3.1.1>heptan-2-on；3,3,6,6-Tetramethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one；3,3,6,6-tetramethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 53991-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: RKUVQIUAYXZBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮 、 碘甲烷 在 sodium amide 作用下， 生成 3,3-Dimethylnopinon
  参考文献：
  名称：

  13C 核磁共振研究。第 48.13C 部分各种双环酮的光谱

  摘要：

  已经记录了一系列 37 个双环酮的 13C nmr 光谱，以检查 13C 屏蔽与结构和甲基取代的变化。包括六种骨架类型的几个例子：双环[4.4.0]癸酮、双环[4.1.0]庚酮、双环-[3.1.0]己酮、双环[3.2.2]壬酮、双环[3.2.1]-和-[3.3.0]辛酮以及双环[2.1.1]己-2-酮、诺品酮（6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-酮）和后者的两种甲基衍生物。观察到的与甲基取代相关的趋势遵循明确定义的模式，并进一步支持 13C 屏蔽作为立体化学分配的辅助工具的应用，尤其是通过众所周知的 γ 效应。这些系统中羰基碳屏蔽的变化表明键相消减相互作用对该参数有重要影响。有了这个概念，迄今为止对环烷酮观察到的令人费解的变化很容易根据它们的喜好来解释......

  DOI：

  10.1139/v75-187

文献信息

• ¹³C Nuclear Magnetic Resonance Studies. Part 48. ¹³C Spectra of a Variety of Bicyclic Ketones
  作者：S. H. Grover、D. H. Marr、J. B. Stothers、C. T. Tan

  DOI：10.1139/v75-187

  日期：1975.5.1

  The 13C n.m.r. spectra of a series of 37 bicyclic ketones have been recorded to examine the variations in 13C shieldings with structure and with methyl substitution. Several examples of six skeletal types were included: bicyclo[4.4.0]decanones, bicyclo[4.1.0]heptanones, bicyclo-[3.1.0]hexanones, bicyclo[3.2.2]nonanones, bicyclo[3.2.1]- and -[3.3.0]octanones as well as bicyclo[2.1.1]hexan-2-one, nopinone

  已经记录了一系列 37 个双环酮的 13C nmr 光谱，以检查 13C 屏蔽与结构和甲基取代的变化。包括六种骨架类型的几个例子：双环[4.4.0]癸酮、双环[4.1.0]庚酮、双环-[3.1.0]己酮、双环[3.2.2]壬酮、双环[3.2.1]-和-[3.3.0]辛酮以及双环[2.1.1]己-2-酮、诺品酮（6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-酮）和后者的两种甲基衍生物。观察到的与甲基取代相关的趋势遵循明确定义的模式，并进一步支持 13C 屏蔽作为立体化学分配的辅助工具的应用，尤其是通过众所周知的 γ 效应。这些系统中羰基碳屏蔽的变化表明键相消减相互作用对该参数有重要影响。有了这个概念，迄今为止对环烷酮观察到的令人费解的变化很容易根据它们的喜好来解释......