3-[(carboxymethyl)oxy]-4-benzyloxy-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5 | 871344-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(carboxymethyl)oxy]-4-benzyloxy-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5
• 英文别名: 2-[(3,9,15,21-Tetratert-butyl-41-phenylmethoxy-25,28,31,34,37-pentaoxahexacyclo[21.15.1.17,11.113,17.05,38.019,24]hentetraconta-1(38),2,4,7(41),8,10,13,15,17(40),19,21,23-dodecaen-40-yl)oxy]acetic acid；2-[(3,9,15,21-tetratert-butyl-41-phenylmethoxy-25,28,31,34,37-pentaoxahexacyclo[21.15.1.17,11.113,17.05,38.019,24]hentetraconta-1(38),2,4,7(41),8,10,13,15,17(40),19,21,23-dodecaen-40-yl)oxy]acetic acid
• CAS: 871344-23-9；871344-32-0；871360-23-5
• 化学式: C₆₁H₇₈O₉
• 分子量: 955.285
• InChiKey: GSYRGJBQFKRMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(carboxymethyl)oxy]-4-benzyloxy-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基氢氧化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (+)-3-[(carboxymethyl)oxy]-4-benzyloxy-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5
  参考文献：
  名称：

  一系列具有锥和部分锥构象的固有手性杯[4]冠的合成和光学拆分。

  摘要：

  可以容易地合成一系列固有的手性杯[4]芳烃，其具有视锥和部分视锥构型以及具有可变大小的冠醚部分。通过利用下缘的羧基附件，将它们与手性助剂（S）-BINOL缩合，形成非对映异构体，在大多数情况下，可以通过制备TLC或更理想地通过硅胶柱色谱法进行分离（基于HPLC分析，非对映体过量＞ 99％）。水解后获得七个固有手性杯[4]冠的对映体对映体。已经发现，冠部分的大小和最后的酚羟基的烷基化（伴随或不改变构象）都影响非对映异构体的分离。

  DOI：

  10.1002/chem.200500272
• 作为产物：
  描述：

  p-tert-butylcalix[4]arene-monocrown-5 在 水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[(carboxymethyl)oxy]-4-benzyloxy-p-tert-butylcalix[4]arene-(1,2)-crown-5
  参考文献：
  名称：

  一系列具有锥和部分锥构象的固有手性杯[4]冠的合成和光学拆分。

  摘要：

  可以容易地合成一系列固有的手性杯[4]芳烃，其具有视锥和部分视锥构型以及具有可变大小的冠醚部分。通过利用下缘的羧基附件，将它们与手性助剂（S）-BINOL缩合，形成非对映异构体，在大多数情况下，可以通过制备TLC或更理想地通过硅胶柱色谱法进行分离（基于HPLC分析，非对映体过量＞ 99％）。水解后获得七个固有手性杯[4]冠的对映体对映体。已经发现，冠部分的大小和最后的酚羟基的烷基化（伴随或不改变构象）都影响非对映异构体的分离。

  DOI：

  10.1002/chem.200500272

文献信息

• Synthesis and Optical Resolution of a Series of Inherently Chiral Calix[4]crowns with Cone and Partial Cone Conformations
  作者：Jun Luo、Qi-Yu Zheng、Chuan-Feng Chen、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1002/chem.200500272

  日期：2005.10.7

  A series of inherently chiral calix[4]arenes with cone and partial cone conformations and with crown ether moieties of variable size have been readily synthesized. By taking advantage of the carboxy appendage on the lower rim, these were condensed with the chiral auxiliary (S)-BINOL to form diastereomers which, in most cases, could be separated by preparative TLC, or more desirably, by column chromatography

  可以容易地合成一系列固有的手性杯[4]芳烃，其具有视锥和部分视锥构型以及具有可变大小的冠醚部分。通过利用下缘的羧基附件，将它们与手性助剂（S）-BINOL缩合，形成非对映异构体，在大多数情况下，可以通过制备TLC或更理想地通过硅胶柱色谱法进行分离（基于HPLC分析，非对映体过量＞ 99％）。水解后获得七个固有手性杯[4]冠的对映体对映体。已经发现，冠部分的大小和最后的酚羟基的烷基化（伴随或不改变构象）都影响非对映异构体的分离。