(1S,3S,5S)-3-Bromo-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3S,5S)-3-Bromo-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,3S,5S)-3-bromo-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: UMWRVSJOZMFMLA-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基二环[3.1.1]庚烷-2-酮 在 三氟化硼乙醚 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (1S,3S,5S)-3-Bromo-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of Bicyclo[3.1.1]heptan-2-ones in Methanol: Chemical Transformations of 'Verbanones'

  摘要：

  在甲醇中光解一系列6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2酮所产生的产品（主要是不饱和醛）已被报道。这些结果基于立体化学相互作用和对于裂解在次级α-碳旁边但更稳定的烷基自由基的明显偏好进行了解释。结论是α-环丁基酮的光化学行为与α-环丙基酮之间存在更为密切的平行关系，而且裂解会倾向于在可能的情况下首选发生在远离四元环的羰基一侧。描述了从“蒎烯”前体制备酮所涉及的合成步骤。

  DOI：

  10.1139/v75-234

文献信息

• Photoisomerization of Bicyclo[3.1.1]heptan-2-ones in Methanol: Chemical Transformations of 'Verbanones'
  作者：Alex G. Fallis

  DOI：10.1139/v75-234

  日期：1975.6.1

  The products (predominantly unsaturated aldehydes) from photolysis in methanol of a series of 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ones are reported. These results are rationalized on the basis of stereochemical interactions and the apparent preference for cleavage to occur adjacent to the less highly substituted α-carbon but more stable alkyl radical. It is concluded that the photochemical behavior of α-cyclobutyl ketones displays a closer parallel to the α-cyclopropyl ketones than previously recognized and that cleavage will occur preferentially on the side of the carbonyl group remote from the four-membered ring whenever possible. The synthetic steps involved in the preparation of the ketones from 'pinene' precursors are described.

  在甲醇中光解一系列6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2酮所产生的产品（主要是不饱和醛）已被报道。这些结果基于立体化学相互作用和对于裂解在次级α-碳旁边但更稳定的烷基自由基的明显偏好进行了解释。结论是α-环丁基酮的光化学行为与α-环丙基酮之间存在更为密切的平行关系，而且裂解会倾向于在可能的情况下首选发生在远离四元环的羰基一侧。描述了从“蒎烯”前体制备酮所涉及的合成步骤。