3-(phenyl)-6-(pyridin-4-yl)-pyrazolo(1,5-A)pyrimidine | 216661-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(phenyl)-6-(pyridin-4-yl)-pyrazolo(1,5-A)pyrimidine
• 英文别名: 3-(phenyl)-6-(4-pyridyl) pyrazolo(1,5-A)pyrimidine；Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, 3-phenyl-6-(4-pyridinyl)-；3-phenyl-6-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 216661-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄
• 分子量: 272.309
• InChiKey: ZEKRYTYWEKALJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenyl)-6-(pyridin-4-yl)-pyrazolo(1,5-A)pyrimidine 在 乙酸酐 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)-1-(3-piperidin-1-yl-propyl)-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optimization of a pyrazolo[1,5-a]pyrimidine class of KDR kinase inhibitors: improvements in physical properties enhance cellular activity and pharmacokinetics

  摘要：

  We have introduced solubilizing functionality to a 3,6-disubstituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine series of KDR kinase inhibitors to improve the physical properties of these compounds. The addition of a basic side-chain to the 6-aryl ring, introduction of 3-pyridyl groups, and most significantly, incorporation of a 4-pyridinonyl substituent at the 6-position of the core are modifications that maintain and often enhance the intrinsic potency of this class of inhibitors. Moreover, the improvements in physical properties result in marked increases in cellular activity and more favorable pharmacokinetics in rats. The synthesis and SAR of these compounds are described.(C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00827-2
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylaminomethylene-2-phenylacetonitrile 在 H₂N₂*ClH 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(phenyl)-6-(pyridin-4-yl)-pyrazolo(1,5-A)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成及初期SAR研究：一类新的KDR激酶抑制剂。

  摘要：

  我们已经合成并评估了3,6-二取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶作为一类新的KDR激酶抑制剂的活性。从筛选铅1开始，分别在6位和3位（3g，KDR IC（50）= 19 nM）处使用3-噻吩基和4-甲氧基苯基取代基完全优化了对分离的KDR的效力。描述了这些化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00525-5

文献信息

• Method of treating cancer
  申请人：——

  公开号：US20020041880A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to methods of treating cancer using a combination of a compound which is a PSA conjugate and a compound which is a inhibitor of angiogenesis, which methods comprise administering to said mammal, either sequentially in any order or simultaneously, amounts of at least two therapeutic agents selected from a group consisting of a compound which is a PSA conjugate and a compound which is a inhibitor of angiogenesis. The invention also relates to methods of preparing such compositions.

  本发明涉及使用一种PSA结合物和一种抑制血管生成的化合物的组合治疗癌症的方法，该方法包括向所述哺乳动物施用至少两种治疗剂量，这些治疗剂量选自一组化合物，其中一种是PSA结合物，另一种是抑制血管生成的化合物，这些治疗剂量可以顺序给药或同时给药，本发明还涉及制备这种组合物的方法。
• Microwave-assisted protocols for the expedited synthesis of pyrazolo[1,5-a] and [3,4-d]pyrimidines
  作者：R. Nathan Daniels、Kwangho Kim、Evan P. Lebois、Hubert Muchalski、Mary Hughes、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.054

  日期：2008.1

  General, high-yielding MAOS protocols for the expedited synthesis of functionalized pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrazolo[3,4-b]pyrimidines, as well as their pyrazole precursors, are described amenable to an iterative analogue library synthesis strategy for lead optimization. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0984692A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• EP0984692A4
  申请人：——

  公开号：EP0984692A4

  公开（公告）日：2001-02-21
• US6235741B1
  申请人：——

  公开号：US6235741B1

  公开（公告）日：2001-05-22