[(2R,3R,4S)-3,5,7-Tris-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-4-yl]-acetic acid benzyl ester | 478241-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S)-3,5,7-Tris-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-4-yl]-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]acetate
• CAS: 478241-22-4
• 化学式: C₅₉H₅₂O₈
• 分子量: 889.057
• InChiKey: UJGZDKSAJWLGMR-KKHCLZIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-3,5,7-Tris-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-4-yl]-acetic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以100%的产率得到4β-carboxymethyl-(-)-epicatechin
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substitution of flavan skeletons: synthesis of dryopteric acid

  摘要：

  The C(4) acetoxylated catechin and epicatechin derivatives, 4 and 5, smoothly react with various nucleophiles under Lewis acidic conditions, giving C(4)-elaborated flavan-3-ols. Facile synthesis of dryopteric acid (3) was achieved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01826-9
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-penta-O-benzylepicatechin 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3R,4S)-3,5,7-Tris-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-4-yl]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substitution of flavan skeletons: synthesis of dryopteric acid

  摘要：

  The C(4) acetoxylated catechin and epicatechin derivatives, 4 and 5, smoothly react with various nucleophiles under Lewis acidic conditions, giving C(4)-elaborated flavan-3-ols. Facile synthesis of dryopteric acid (3) was achieved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01826-9

文献信息

• Stereoselective substitution of flavan skeletons: synthesis of dryopteric acid
  作者：Ken Ohmori、Naoko Ushimaru、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01826-9

  日期：2002.10

  The C(4) acetoxylated catechin and epicatechin derivatives, 4 and 5, smoothly react with various nucleophiles under Lewis acidic conditions, giving C(4)-elaborated flavan-3-ols. Facile synthesis of dryopteric acid (3) was achieved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.