苯乙酮-Alpha,β-13C2 | 190314-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯乙酮-Alpha,β-13C2
• 中文别名: 苯乙酮-1,2-13C2；苯乙酮-α,β-13C2
• 英文名称: acetophenone
• 英文别名: acetophenone-α,β-(13)C2；acetophenone-13C；Acetophenone-alpha,beta-13C2；1-phenyl(1,2-13C2)ethanone
• CAS: 190314-15-9
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 122.129
• InChiKey: KWOLFJPFCHCOCG-SPBYTNOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C(lit.)
• 沸点：
  202 °C(lit.)
• 密度：
  1.047 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  180 °F
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂、强还原剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮-Alpha,β-13C2 在 盐酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-{N-t-butoxycarbonylamino}-N-{[2,3-13C2]-1,2-diphenylprop-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  碳14、碳13、氘、氚标记的盐酸瑞马西胺的制备

  摘要：

  抗癫痫药 remacemide 盐酸盐是用 14C、[羰基-14C] 苯乙酮和 13C 标记的 [13C6] 苯、[1,2-13C] 乙酰氯和 [1-13C] 甘氨酸标记制备的。[2-3H]甘氨酸用于制备低比活氚标记的remacemide。此外，通过氢同位素交换方法制备了药物的其他 2H 和高比活性 3H 同位素以及药物的活性代谢物。R-12C/S-14C 和 S-12C/R-14C 假外消旋药物也通过合成法制备，该合成法包括通过酒石酸二苯甲酰盐的分步结晶来拆分 14C 标记的胺中间体。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<533::aid-jlcr338>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯-13C2 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到苯乙酮-Alpha,β-13C2
  参考文献：
  名称：

  碳14、碳13、氘、氚标记的盐酸瑞马西胺的制备

  摘要：

  抗癫痫药 remacemide 盐酸盐是用 14C、[羰基-14C] 苯乙酮和 13C 标记的 [13C6] 苯、[1,2-13C] 乙酰氯和 [1-13C] 甘氨酸标记制备的。[2-3H]甘氨酸用于制备低比活氚标记的remacemide。此外，通过氢同位素交换方法制备了药物的其他 2H 和高比活性 3H 同位素以及药物的活性代谢物。R-12C/S-14C 和 S-12C/R-14C 假外消旋药物也通过合成法制备，该合成法包括通过酒石酸二苯甲酰盐的分步结晶来拆分 14C 标记的胺中间体。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<533::aid-jlcr338>3.0.co;2-k

文献信息

• Tandem synthesis of tetrahydroquinolines and identification of the reaction network by <i>operando</i> NMR
  作者：Jingwen Chen、Long Qi、Biying Zhang、Minda Chen、Takeshi Kobayashi、Zongbi Bao、Qiwei Yang、Qilong Ren、Wenyu Huang、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1039/d1cy00418b

  日期：——

  The study of the reaction mechanism and complex network for heterogeneously catalyzed tandem reactions is challenging but can guide reaction design and optimization. Here, we describe a case study using bifunctional metal–organic framework supported Pd nanoparticles (Pd/UiO-66(HCl)) for the one-pot tandem synthesis of substituted tetrahydroquinolines via the Claisen–Schmidt condensation and reductive

  对非均相催化串联反应的反应机理和复杂网络的研究具有挑战性，但可以指导反应设计和优化。在这里，我们描述了一个案例研究，该案例研究使用双功能金属-有机骨架支撑的Pd纳米颗粒（Pd / UiO-66（HCl）），通过克莱森-施密特缩合反应和还原性分子内环化作用一锅串联合成了取代的四氢喹啉。中间体和产品，包括含羟胺基团和不稳定的中间体的2-苯基-3,4-二氢喹啉的反应性物质的直接观察到的演进，通过启用operando魔角在50巴自旋核磁共振研究ħ 2。基于从操作研究中获得的反应动力学信息推导了串联反应的反应网络。该优化方法应用于带有不同官能团的各种苯乙酮和硝基苯甲醛衍生物，并以中等至良好的收率获得了八种有价值的取代的四氢喹啉。这项工作提供了对催化体系的分子水平的理解，并为有效且可持续地合成医学上相关的结构单元带来了新的机会。
• Direct Observations of the Metal−Ligand Bifunctional Addition Step in an Enantioselective Ketone Hydrogenation
  作者：Robin J. Hamilton、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/ja8034812

  日期：2008.9.10

  The catalytic intermediate trans-[Ru((R)-BINAP)(H)(2)((R,R)-dpen)] (1) reacted on mixing with acetophenone in THF at -80 degrees C under similar to 2 atm H-2 to generate the alkoxide trans-Ru((R)-BINAP)(H)-((Ph)(Me)CHO)((R,R)-dpen) (6). Contrary to expectations, free Ru-amide and 1-phenylethanol were not the immediate products of this addition reaction. The addition reaction was reversible in THF. 2-Propanol prevents racemization of the alcohol product in THF solvent.
• Palladium-Catalyzed Condensation of <i>N</i>-Aryl Imines and Alkynylbenziodoxolones To Form Multisubstituted Furans
  作者：Beili Lu、Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja5059795

  日期：2014.8.20

  A palladium(II) catalyst promotes condensation of an N-aryl imine and an alkynylbenziodoxolone derivative to afford a multisubstituted furan, whose substituents are derived from the alkynyl moiety (2-position), the imine (3- and 4-positions), and the 2-iodobenzoate moiety (5-position), along with an N-arylformamide under mild conditions. The 2-iodophenyl group of the furan product serves as a versatile handle for further transformations. A series of isotope-labeling experiments shed light on the bond reorganization process in this unusual condensation reaction, which includes cleavage of the C-C triple bond and fragmentation of the carboxylate moiety.
• Preparation of remacemide hydrochloride labelled with carbon-14, carbon-13, deuterium and tritium
  作者：M. E. Coombs、G. E. Dawson、M. Fedorchuk、L. P. Kingston、W. J. S. Lockley、A. N. Mather、T. R. B. McLachlan、A. J. G. Morlin、E. Spink、D. J. Wilkinson

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<533::aid-jlcr338>3.0.co;2-k

  日期：2000.5

  The anti-epileptic agent remacemide hydrochloride has been prepared labelled with 14C, from [carbonyl-14C]acetophenone, and with 13C from [13C6]benzene, [1,2-13C]acetyl chloride and [1-13C]glycine. [2-3H]Glycine was utilised to prepare remacemide labelled with tritium at low specific activity. In addition other 2H- and high specific activity 3H-isotopomers of the drug, and of an active metabolite of

  抗癫痫药 remacemide 盐酸盐是用 14C、[羰基-14C] 苯乙酮和 13C 标记的 [13C6] 苯、[1,2-13C] 乙酰氯和 [1-13C] 甘氨酸标记制备的。[2-3H]甘氨酸用于制备低比活氚标记的remacemide。此外，通过氢同位素交换方法制备了药物的其他 2H 和高比活性 3H 同位素以及药物的活性代谢物。R-12C/S-14C 和 S-12C/R-14C 假外消旋药物也通过合成法制备，该合成法包括通过酒石酸二苯甲酰盐的分步结晶来拆分 14C 标记的胺中间体。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.