苯乙酮-α-13C | 10383-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯乙酮-α-13C
• 英文名称: acetophenone-13C=O
• 英文别名: Acetophenone-alpha-13C；1-phenyl(113C)ethanone
• CAS: 10383-88-7
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 121.14
• InChiKey: KWOLFJPFCHCOCG-CDYZYAPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C(lit.)
• 沸点：
  202 °C(lit.)
• 密度：
  1.039 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  180 °F
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮-α-13C 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-oxo-<3-13C>propane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Neiman, L. A.; Maimind, V. I.; Zhukova, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1892 - 1897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 2-吡啶-2-基-1,3-苯并恶唑 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 作用下， 生成 苯乙酮-α-13C
  参考文献：
  名称：

  Cu结合烷基氮烯的生成及其在催化剂控制合成环状β-氨基酸中的应用

  摘要：

  饱和氮杂环作为药物化学中有价值的组成部分的出现导致了构建此类含氮环状框架的新方法的开发。尽管策略很明确，但由于所需的烷基氮烯的棘手性，金属氮烯的分子内 C-H 胺化仅在这个方向上进行了零星的探索。在这里，我们报道了铜催化的分子内胺化，使用由取代的异恶唑烷-5-酮在 N-O 键断裂时生成的烷基氮烯。铜催化专门胺化其他潜在反应基团中的芳香族C(sp 2 )–H键，为铑催化一直困扰的化学选择性问题提供了解决方案。综合实验和计算研究表明，当前环状β-氨基酸合成中的活性物质是二铜烷基氮烯，其遵循与类似的烷基金属氮烯不同的环化途径。

  DOI：

  10.1039/d1sc01419f

文献信息

• Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C–H Bond Functionalization
  作者：Gaohui Liang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Gengjia Chen、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03284

  日期：2018.11.16

  An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C–H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。
• Enantiomeric products formed via different mechanisms: asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carboxylic acid involving a Ru(CH3COO)2[(R)-binap] catalyst
  作者：Masahiro Yoshimura、Yoshitaka Ishibashi、Kengo Miyata、Yuhki Bessho、Masaki Tsukamoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.071

  日期：2007.11

  Hydrogenation of (Z)-3-phenyl-2-butenoic acid with a Ru(CH3COO)2[(R)-binap] (BINAP=2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl) catalyst in methanol gives (S)-3-phenyl-2-butanoic acid and its R enantiomer in a 97:3 (4 atm) to 94:6 (100 atm) ratio in quantitative yield. Both hydrogen gas and protic methanol participate in the saturation of the olefinic bond. Analysis of the products obtained using

  用Ru（CH 3 COO）2 [（R）-binap]（BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）加氢（Z）-3-苯基-2-丁烯酸甲醇中的甲醇催化剂以定量收率得到97：3（4 atm）至94：6（100 atm）的（S）-3-苯基-2-丁酸及其R对映异构体。氢气和质子甲醇都参与烯键的饱和。使用（Z）-3-苯基-2-丁烯酸-3- 13 C和H 2，1：1 H 2 –D 2混合物或D 2在CH 3中的获得的产物的分析OD表明几个催化循环是可操作的，显示出不同的反应性和立体选择性。主要的S对映异构体主要是通过标准的Ru一氢化物机理形成的，而次要的R对映异构体则是通过更复杂的途径生成的。
• Regioselective synthesis of piperidinones by metal-catalyzed ring expansion-carbonylation reactions. Remarkable cobalt and/or ruthenium carbonyl catalyzed rearrangement and cyclization reactions
  作者：Ming De Wang、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja00044a010

  日期：1992.8

  Carbonylation of pyrrolidines, catalyzed by cobalt carbonyl, results in the formation of piperidinones. The reaction is regiospecific in most cases, and the yield of product is increased when ruthenium carbonyl is present as a second catalyst. The dual catalytic system [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] is useful for the novel rearrangement of heterocyclic nitrogen ketones ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] to

  由羰基钴催化的吡咯烷的羰基化导致哌啶酮的形成。在大多数情况下，该反应是区域特异性的，当羰基钌作为第二催化剂存在时，产物的产率会增加。双催化体系 [Co 2 (CO) 8 /Ru 3 (CO) 12 ] 可用于杂环氮酮 ((CH 2 ) n NCH 2 COR, n=4-7] 在 72- 93% 的产率。2,6-二甲基哌啶基酮的一种不寻常的金属催化环化反应以 86-94% 的产率提供了 5,6,7,8-四氢茚茚
• Efficient 2-Aryl Benzothiazole Formation from Aryl Ketones and 2-Aminobenzenethiols under Metal-Free Conditions
  作者：Yunfeng Liao、Hongrui Qi、Shanping Chen、Pengcheng Jiang、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol302902e

  日期：2012.12.7

  2-Aryl benzothiazole formation from aryl ketones and 2-aminobenzenethiols under metal- and I2-free conditions was described. Various 2-aryl benzothiazoles were selectively obtained in good yields using molecular oxygen as oxidant. DMSO played an important role in this transformation. Functional groups such as methyl, methoxy, fluoro, chloro, bromo and nitro groups were tolerated under the optimized reaction

  描述了在无金属和无I 2的条件下由芳基酮和2-氨基苯硫醇形成的2-芳基苯并噻唑。使用分子氧作为氧化剂，可以高收率选择性地获得各种2-芳基苯并噻唑。DMSO在此转型中发挥了重要作用。在优化的反应条件下，可以容忍甲基，甲氧基，氟，氯，溴和硝基等官能团。
• Decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes using the anodic ruthenium catalysis
  作者：Mu-Jia Luo、Ting-Ting Zhang、Fang-Jun Cai、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c9cc03210j

  日期：——

  A new electrochemical decarboxylative [4+2] annulation of arylglyoxylic acids with internal alkynes involving C–H functionalization by means of a cooperative anode and ruthenium catalysis is presented. This reaction represents a mechanistically novel strategy as an ideal supplement to the decarboxylative [4+2] annulation methodology by employing an electrooxidative process to avoid the use of an additional

  提出了一种新的芳基乙醛酸与内部炔烃的电化学脱羧[4 + 2]环合反应，涉及通过协同阳极和钌催化的C–H官能化。通过采用电氧化工艺避免使用额外的外部氧化剂并利用H 2 O作为要结合的羧基氧原子源，该反应代表了一种机械新颖的策略，是脱羧[4 + 2]环化方法的理想补充在合成1 H -isochromen-1-ones中。