N,N,2-trimethyl-3-phenylacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N,N,2-trimethyl-3-phenylacrylamide
• 英文别名: 2-Methyl-zimtsaeure-dimethylamid (s-trans)；2,N,N-trimethyl-3-phenylacrylamide；N,N,2-trimethyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DBPUUFLWAAYBLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2-trimethyl-3-phenylacrylamide 950.0~1000.0 ℃ 、0.2 Pa 条件下， 生成 1,3-dimethyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one 、 1,3-dimethyl-4-phenyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation at very high temperature. Thermal transformations of N-alkyl and N, N-dialkyl amides of α,β-unsaturated acids into mono- and bicyclic heterocycles under FVT conditions

  摘要：

  Cyclisations of N-alkyl and N,N-dialkyl cinnamic amides to the corresponding pyrrolidin-2-ones under the conditions of flash vacuum thermolysis (FVT), are described. It was found that these reactions proceed at 950-1000 degrees C affording in various yields the mixtures of isomeric mono and bicyclic gamma-lactams, which were separated chromatographically and analysed by means of NMR spectroscopy. Two alternative mechanisms for the title process are proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.011
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以85 %的产率得到N,N,2-trimethyl-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进羧酸与 N,N-二甲基甲酰胺的胺化

  摘要：

  本文描述了一种实用且有效的叔丁醇钾 (KO t Bu)-促进羧酸与N , N-二甲胺的胺化。在催化量的 KO t Bu 存在下，在三甲基乙酸酐的帮助下，使用 DMF 作为二甲胺试剂，多种脂肪族和芳香族羧酸转化为N，N-二甲基酰胺。该协议的适用性通过复杂药物分子的后期二甲基酰胺化得到证明。涉及 KO t的似是而非的反应机制 在机理研究的基础上，提出了由甲酰胺分解和酸酐介导的缩合促进 Bu 促进的原位胺生成。

  DOI：

  10.1055/a-1817-1965