1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-2-pentulose | 83657-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-2-pentulose
• 英文别名: (1R,4R)-1-(2,2-Dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropane-2-one；1-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-2-pentulose；1-Deoxy-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-2-pentulose；(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxypropan-2-one
• CAS: 83657-29-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: QIYKARKBPXPNHY-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-2-pentulose 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-deoxy-D-erythro-2-pentulose
  参考文献：
  名称：

  David, Serge; Estramareix, Bernard; Fischer, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2131 - 2138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-2-pentulose trimethylene dithioacetal 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-2-pentulose
  参考文献：
  名称：

  David, Serge; Estramareix, Bernard; Fischer, Jean-Claude, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 2131 - 2138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Synthesis and bioluminescence-inducing properties of autoinducer (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione and its enantiomer
  作者：Manikandan Kadirvel、William T. Stimpson、Souad Moumene-Afifi、Biljana Arsic、Nicola Glynn、Nigel Halliday、Paul Williams、Peter Gilbert、Andrew J. McBain、Sally Freeman、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.064

  日期：2010.4

  The autoinducer (4S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione ((S)-DPD, AI-2) facilitates chemical communication, termed 'quorum sensing', amongst a wide range of bacteria, The synthesis of (S)-DPD is challenging in part due to its instability. Herein we report a novel synthesis of (S)-DPD via (2S)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde, through Wittig, dihydroxylation and oxidation reactions, with a complimentary asymmetric synthesis to a key precursor. Its enantiomer (R)-DPD, was prepared from D-mannitol via (2R)2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. The synthesized enantiomers of DPD have AI-2 bioluminescenceinducing properties in the Vibrio harveyi BB170 strain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.