2,5-anhydro-1,4-dideoxy-D-xylo-hexitol | 82109-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,4-dideoxy-D-xylo-hexitol
• 英文别名: D-Xylo-hexitol,2,5-anhydro-1,4-dideoxy-；(2S,3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 82109-99-7
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: SDZOCENWJJOXPI-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-1,4-dideoxy-D-xylo-hexitol 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 L-(+)-epimuscarine toluene-p-sulphonate
  参考文献：
  名称：

  Bandzouzi, Alphonse; Chapleur, Yves, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 661 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-4,5-di-O-benzoyl-1,3-O-isopropylidene-D-glucitol 在 chromium dichloride 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-anhydro-1,4-dideoxy-D-xylo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Mubarak, Azeez M.; Brown, Daniel M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 809 - 814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical chiral route to muscarine and its three diastereomers.
  作者：Yukio OHSHIBA、Takehiko YOSHIMITSU、Kunio OGASAWARA

  DOI：10.1248/cpb.43.1067

  日期：——

  A practical route to all possible stereoisomers of the muscarine alkaloids in optically pure forms has been developed starting from a readily accessible chiral starting material.

  从易于获得的手性起始材料开始，已经开发出一种制备光学纯形式的毒蕈碱生物碱的所有可能立体异构体的实用途径。
• Synthetic studies on (+)-aplasmomycin. 1. Stereoselective synthesis of the C-12~C-17 segment
  作者：Tadashi Nakata、Kunio Saito、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87804-1

  日期：1986.1

  The C-12~C-17 segment of (+)-aplasmomycin () was synthesized stereoselectively starting from (−)-malic acid based on the stereoselective ketone reduction.

  基于立体选择性酮的还原，从（-）-苹果酸开始立体选择性地合成（+）-阿霉素霉素（）的C- 12〜C -17片段。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans via Formal [3+2]-Cycloaddition of Aldehydes and Allylsilanes. Formal Total Synthesis of the Muscarine Alkaloids (−)-Allomuscarine and (+)-Epimuscarine
  作者：Steven R. Angle、Nahla A. El-Said

  DOI：10.1021/ja012193b

  日期：2002.4.1

  The stereoselective synthesis of tetrahydrofurans was achieved by formal [3+2]-cycloaddition of allyl and crotylsilanes with alpha-triethylsilyloxy aldehydes. The scope of the reaction was examined by using different alpha-substituted aldehydes and different substituents on the silicon. Tamao oxidation of the products resulted in formation of diols that are easily functionalized allowing an entry to

  四氢呋喃的立体选择性合成是通过烯丙基和巴豆基硅烷与 α-三乙基甲硅烷氧基醛的正式 [3+2]-环加成实现的。通过在硅上使用不同的α-取代的醛和不同的取代基来检查反应的范围。产物的 Tamao 氧化导致形成易于官能化的二醇，从而允许进入天然产物合成。毒蕈碱生物碱（-）-异毒蕈碱和（+）-表毒蕈碱实现了正式全合成。
• Therapeutic Furopyrimidines and Thienopyrimidines
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20080300200A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention provides compounds of formula I, II, and III as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of formula I, II, and III are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了公式I、II和III所描述的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的合成方法和中间体。公式I、II和III的化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。
• Anticancer nucleoside analogs
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2535345A1

  公开（公告）日：2012-12-19

  The invention provides compounds of Formula (I), as described herein, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and synthetic methods and intermediates that are useful for preparing the compounds. The compounds of Formula (I) are useful as anti-viral agents and/or as anti-cancer agents.

  本发明提供了本文所述的式(I)化合物，以及包含该化合物的药物组合物，以及用于制备该化合物的合成方法和中间体。式（I）化合物可用作抗病毒剂和/或抗癌剂。