3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptonic acid | 201864-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptonic acid
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 201864-30-4
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇
• 分子量: 519.595
• InChiKey: OVYLIHYWGNUIDG-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptonic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-1-hydroxy-D-glycero-L-gluco-heptitol
  参考文献：
  名称：

  UDP-Gal，UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc作为潜在转移酶抑制剂的新型供体模拟物的合成。

  摘要：

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。

  DOI：

  10.1021/jo990766l
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R)-3-Amino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.53h， 生成 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷：α - C-半乳糖胺与糖基二价阴离子的立体选择性合成

  摘要：

  半乳糖胺的α - C-糖苷可以从结构稳定的α-糖基二价阴离子获得，该阴离子可以通过氯化物的还原锂化反应制得。不同的亲电试剂在异头中心选择性反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10567-6