3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptonic acid methyl ester | 260551-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptonic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 260551-10-8
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₇
• 分子量: 533.621
• InChiKey: YPYCASIZQNBDDB-RLXMVLCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptonic acid methyl ester 在 四氮唑 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptitol-1-yl) di-O-benzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-Gal，UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc作为潜在转移酶抑制剂的新型供体模拟物的合成。

  摘要：

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。

  DOI：

  10.1021/jo990766l
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-D-glycero-L-gluco-heptonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  UDP-Gal，UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc作为潜在转移酶抑制剂的新型供体模拟物的合成。

  摘要：

  对于半乳糖，N-乙酰氨基葡糖和N-乙酰半乳糖胺的酶促转移，使用UDP-Gal（1），UDP-GlcNAc（2）和UDP-GalNAc（3），并且UDP用作反馈抑制剂。在本文中，描述了作为潜在转移酶抑制剂的新型UDP-糖类似物4、5和6的合成。与天然衍生物1-3中的异头氧相反，化合物4-6在糖和核苷部分之间具有C-糖苷羟基亚甲基键。

  DOI：

  10.1021/jo990766l