diethyl 3,3-dimethyl-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 3,3-dimethyl-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 4-ethenyl-3,3-dimethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate；diethyl 4-ethenyl-3,3-dimethylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: PWRXYDIDOZTBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-bromo-2-butenyl)-2-(2-methyl-2-propenyl)-1,3-propanedioate 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以33%的产率得到diethyl 3,3-dimethyl-4-vinylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学和自由基引发剂诱导的烯丙基铟化合物反应

  摘要：

  研究了通过光解或自由基引发剂反应从烯丙基化合物生成的烯丙基自由基的分子内环化。由8-溴或8-碘辛基-1,6-二烯和粉状铟金属制得的烯丙基铟化合物的光解导致形成5- exo- trig产品。过氧化苯甲酰作为自由基引发剂对于环化也是有效的。相反，具有氧化性质的自由基引发剂，例如次氯酸叔丁酯，通过碘原子在铟原子上的氧化而诱导碘化，从而产生碘甲基环戊烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.056

文献信息

• Radical reactions initiated by the photochemical cleavage of carbon–indium bonds of organoindium compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Ayumi Hayashi、Makoto Tsuji、Jiro Tanaka、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.013

  日期：2008.3

  Intra- and intermolecular reactions of carbon-centered radicals generated by photolysis of organoindium compounds were examined. The photolysis of vinylindium compounds and indium acetylides provided vinyl and alkynyl radicals, respectively, which were trapped with ethyl iodoacetate giving the corresponding beta,gamma-unsaturated esters. Allylic indium compounds, prepared from 8-bromo- or 8-iodooct-1,6-dienes and powdered indium metal, underwent an intramolecular radical cyclization to afford the 5-exo-trig product. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photochemical and radical initiator-induced reaction of allylic indium compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Jiro Tanaka、Ayumi Hayashi、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.056

  日期：2005.1

  Intramolecular cyclization of allylic radicals generated from allylindium compounds both by photolysis or by the reaction of radical initiators was examined. The photolysis of allylic indium compounds, prepared from 8-bromo- or 8-iodooct-1,6-dienes and powdered indium metal, led to the formation of the 5-exo-trig products. Benzoyl peroxide as a radical initiator was also effective for the cyclization. In contrast

  研究了通过光解或自由基引发剂反应从烯丙基化合物生成的烯丙基自由基的分子内环化。由8-溴或8-碘辛基-1,6-二烯和粉状铟金属制得的烯丙基铟化合物的光解导致形成5- exo- trig产品。过氧化苯甲酰作为自由基引发剂对于环化也是有效的。相反，具有氧化性质的自由基引发剂，例如次氯酸叔丁酯，通过碘原子在铟原子上的氧化而诱导碘化，从而产生碘甲基环戊烷。