(E)-2-Nitro-3-(2-nitro-phenyl)-prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-Nitro-3-(2-nitro-phenyl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-nitro-3-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• 分子量: 224.173
• InChiKey: PWVOADMQVJSMRA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Β,2-二硝基苯乙烯 在 咪唑 、 邻氨基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(E)-2-Nitro-3-(2-nitro-phenyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和评估α-羟甲基化共轭硝基烯烃的抗癌活性：通过靶向微管抑制细胞增殖。

  摘要：

  在室温下，在化学计量的咪唑和催化量（10摩尔％）的邻氨基苯甲酸存在下，各种芳族和杂芳族共轭硝基烯烃与甲醛的Morita-Baylis-Hillman（MBH）型反应在室温下提供了相应的羟甲基化衍生物中等至良好的产量。随后筛选母体硝基烯烃及其MBH加合物的抗癌活性。发现一些MBH加合物在低微摩尔浓度下抑制子宫颈癌（HeLa）细胞增殖，最大抑制浓度在1-2 microM范围内。3-（（E）-2-硝基乙烯基）呋喃和三种有效的MBH加合物（3-（（E）-2-硝基乙烯基）噻吩，1-甲氧基-4-（（E））的羟甲基化衍生物的抗增殖活性-2-硝基乙烯基）苯和1，2-二甲氧基-4-（（E）-2-硝基乙烯基）苯与其抗微管活性很好地相关。在其有效浓度范围内，被测化合物扰动了有丝分裂纺锤体微管和染色体的组织。在羟甲基化硝基烯烃的存在下，异常的双极或多极有丝分裂纺锤体很明显。发现相间微管在相对较高浓度的测试化合物下

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.035

文献信息

• α-Hydroxymethylation of conjugated nitroalkenes via the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Namrata Rastogi、Irishi N.N. Namboothiri、Miriam Cojocaru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.069

  日期：2004.6

  The Morita–Baylis–Hillman reaction (MBHR) of conjugated nitroalkenes has been successfully carried out for the first time. A variety of aromatic and heteroaromatic nitroalkenes react with formaldehyde at room temperature in the presence of stoichiometric amounts of imidazole and catalytic amounts of anthranilic acid in THF providing moderate to good yields of the multifunctional adducts in most of

  共轭硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman反应（MBHR）首次成功进行。在大多数情况下，在化学计量的咪唑和催化量的邻氨基苯甲酸在THF中存在下，各种芳族和杂芳族硝基烯烃与甲醛在室温下反应。
• Synthesis and evaluation of α-hydroxymethylated conjugated nitroalkenes for their anticancer activity: Inhibition of cell proliferation by targeting microtubules
  作者：Renu Mohan、Namrata Rastogi、Irishi N.N. Namboothiri、Shaikh M. Mobin、Dulal Panda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.035

  日期：2006.12

  (MBH) type reaction of a variety of aromatic and heteroaromatic conjugated nitroalkenes with formaldehyde in the presence of stoichiometric amounts of imidazole and catalytic amounts (10 mol %) of anthranilic acid at room temperature provided the corresponding hydroxymethylated derivatives in moderate to good yield. The parent nitroalkenes and their MBH adducts were subsequently screened for their anticancer

  在室温下，在化学计量的咪唑和催化量（10摩尔％）的邻氨基苯甲酸存在下，各种芳族和杂芳族共轭硝基烯烃与甲醛的Morita-Baylis-Hillman（MBH）型反应在室温下提供了相应的羟甲基化衍生物中等至良好的产量。随后筛选母体硝基烯烃及其MBH加合物的抗癌活性。发现一些MBH加合物在低微摩尔浓度下抑制子宫颈癌（HeLa）细胞增殖，最大抑制浓度在1-2 microM范围内。3-（（E）-2-硝基乙烯基）呋喃和三种有效的MBH加合物（3-（（E）-2-硝基乙烯基）噻吩，1-甲氧基-4-（（E））的羟甲基化衍生物的抗增殖活性-2-硝基乙烯基）苯和1，2-二甲氧基-4-（（E）-2-硝基乙烯基）苯与其抗微管活性很好地相关。在其有效浓度范围内，被测化合物扰动了有丝分裂纺锤体微管和染色体的组织。在羟甲基化硝基烯烃的存在下，异常的双极或多极有丝分裂纺锤体很明显。发现相间微管在相对较高浓度的测试化合物下