7-甲基-5-羟基萘醌 | 14787-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲基-5-羟基萘醌
• 英文名称: 7-methyljuglone
• 英文别名: 5-hydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione；5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone；7-methyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone；7‐methyljuglone
• CAS: 14787-38-3
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD01712152
• 分子量: 188.183
• InChiKey: OZUSCVSONBBWOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.5-126.5 °C
• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-5-羟基萘醌 在 三氯化铝 、 氢溴酸 作用下， 生成 大黄素
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环素XVI合成羟基醚蒽醌区域选择Diels-Alder反应

  摘要：

  通过Diels-Alder反应和由加成物得到的烯丙基醇的PCC氧化，制备了天然存在的醌，例如7-甲基juglone，chsophophanol，大黄素，helminthosporin，phomarin和physcion。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80234-6
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 三氯化铝 、 sodium chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-甲基-5-羟基萘醌
  参考文献：
  名称：

  Ebenaceae extractives. Part 11. The synthesis of 7-methyljuglone. A re-examination

  摘要：

  马来酸酐和 4-氯-3-甲基苯酚的 Friedel-Crafts 反应除了生成 8-氯-5-羟基-7-甲基萘醌 1 外，还生成螺旋霉素 5 及其 8-氯衍生物 6，甲基化后生成 (E)-β-(5-氯-2-甲氧基-4-甲基苯甲酰基)丙烯酸甲酯 4。在盐酸和四氢呋喃中用氯化锡（II）处理氯萘醌 1，然后用氯化铁（III）处理，可将其有效地转化为 7-甲基丁酮 2。

  DOI：

  10.1039/b009531l

文献信息

• Reactions of ketene acetals—IX11Part VIII. J. Org. Chem. 41, 3018 (1976).
  作者：Jean-Louis Grandmaison、Paul Brassard

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80312-8

  日期：——

  react with ketene acetals and give benzofurans, but in the presence of acetic acid, naphthoquinones are produced in variable yields. Some aspects of the reaction have been studied and the method has been applied to the synthesis of useful intermediates and of derivatives of some naturally occurring naphthoquinones such as tri-O-methylflaviolin 20 and tetra-O-methylspinochrome B 23. Benzoquinones also react

  卤代苯醌与乙烯酮缩醛反应，生成苯并呋喃，但在乙酸存在下，萘醌的产量可变。反应的一些方面进行了研究，该方法已被应用到的有用的中间体的合成和一些天然存在的萘醌的衍生物，例如三- ö -methylflaviolin 20和四- ö -methylspinochrome乙 23。苯醌也可与共轭乙烯酮缩醛反应，而无酸催化作用，提供了方便的Ramentaceone 43，O-甲基苯乙烯戊酮45和1,3,6,8-四甲氧基蒽醌34的合成方法。
• Synthetic Method to Form 2,2′-Bis(naphthoquinone) Compounds
  作者：Vishwajeet Jha、Navneet Goyal、Cheryl K. Stevens、Edwin Stevens、Jayalakshmi Sridhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02501

  日期：2017.12.15

  We have discovered a transition-metal-free approach to the synthesis of 2,2′-bis(naphthoquinones) using a Diels–Alder reaction of conjugated ketene silyl acetals with benzoquinone. Its monomer analogue can also be synthesized by simply increasing the equivalents of benzoquinone.

  我们发现，使用共轭乙烯酮甲硅烷基缩醛与苯醌的Diels-Alder反应，可以使用无过渡金属的方法合成2,2'-双（萘醌）。它的单体类似物也可以通过简单地增加苯醌的当量来合成。
• The regioselective synthesis of monomethoxynaphthylene diacetates
  作者：Bhim C. Maiti、Oliver C. Musgrave、Douglas Skoyles

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.034

  日期：2005.2

  Methods for the conversion of 1,4,5-naphthalenetriols into the corresponding monomethoxy diacetates are described. All utilise the formation of peri-bridged intermediates.

  描述了将1,4,5-萘三醇转化为相应的单甲氧基二乙酸酯的方法。所有利用的形成围-bridged中间体。
• 7-甲基胡桃醌的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN110790657B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明专利公开了一种7‑甲基胡桃醌的合成方法。该方法以2,5‑二烷氧基苯甲醛(Ⅱ)为原料，通过醛与直链烷基醇的丁二酸酯在钠氢的存在下发生缩合反应、缩合产物在乙酸钠‑乙酸酐体系中环合的方法，制备中间体4‑乙酰氧基‑5,8‑二烷氧基‑2‑萘甲酸酯衍生物(Ⅲ)；该中间体经氢化锂铝还原后，于有机溶剂中溶解，在催化剂的催化作用下发生脱羟基反应，生成中间体5,8‑二烷氧基‑3‑甲基‑1‑萘酚(Ⅴ)；中间体(Ⅴ)经甲氧基甲基醚(MOM)保护、硝酸铈铵氧化及脱保护反应，生成7‑甲基胡桃醌。该合成方法简便、效果好；使用的原料易得、且价格低廉；各步反应收率较高、条件温和，适合于大规模制备。
• A regioselective synthesis of 7-methyl juglone and its derivatives
  作者：Jiahua Cui、Shaoshun Li、Jinping Jia

  DOI：10.1080/14786419.2020.1761356

  日期：2022.1.2

  Abstract 7-Methyl juglone as a naturally occurring naphthoquinone showed striking antibacterial, antifungal, antivirus and anticancer activity. Its derivatives had also been characterized as key intermediates in the preparation of natural naphthoquinones and anthraquinones. Herein, we reported a regioselective synthesis of 7-methyl juglone via the construction of fused polycyclic systems. The key steps

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。