2-溴-5-羟基-7-甲基-1,4-萘醌 | 273200-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-5-羟基-7-甲基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-bromo-5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-bromo-7-methyljuglone；2-Bromo-5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthalenedione；2-bromo-5-hydroxy-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 273200-81-0
• 化学式: C₁₁H₇BrO₃
• 分子量: 267.079
• InChiKey: QZPYCTFJMKJPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-7-甲基-1,4-萘醌 在 四(三苯基膦)钯 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 diospyrin dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diospyrin, a Potential Agent Against Leishmaniasis and Related Parasitic Protozoan Diseases

  摘要：

  The first synthesis of diospyrin [2,6'-bis(5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone), Ij was achieved by employing Suzuki coupling between 5 and 14 as the key reaction to connect the two 7-methyljuglone units.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1313::aid-ejoc1313>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-苯醌 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-溴-5-羟基-7-甲基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  合成的报告的结构crassiflorone，一种从非洲乌木Diospyros crassiflora分离出的天然醌和区域异构的五环呋喃香豆素萘醌

  摘要：

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。

  DOI：

  10.1039/c0ob01231a

文献信息

• COMPOUNDS FOR INHIBITION OF FUNGAL MYCOTOXIN AND SPORULATION
  申请人：Strasburg Gale M.

  公开号：US20180192648A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Compounds and compositions are described herein that inhibit the biosynthesis of mycotoxins and fungal sporulation. Such compounds and compositions are useful for inhibiting mold. Methods of using such compounds and compositions are also described herein that involve applying the compositions to plants, plant parts, structures, containers, and other surfaces.

  本文描述了一些化合物和组合物，可以抑制霉菌毒素的生物合成和真菌孢子的形成。这些化合物和组合物对于抑制霉菌非常有用。本文还描述了使用这些化合物和组合物的方法，包括将它们应用于植物、植物部分、结构、容器和其他表面。
• Total Synthesis of the Antitumor–Antitubercular 2,6′-Bijuglone Natural Product Diospyrin and Its 3,6′-Isomer
  作者：Glenn A. Pullella、Daniel Vuong、Ernest Lacey、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00800

  日期：2020.12.24

  The 2,6'-bijuglone natural product diospyrin and its unnatural 3,6'-isomer idospyrin have been synthesized in seven steps each from N,N-diethylsenecioamide in overall yields of 12% and 13%, respectively. The syntheses diverge from ramentaceone (7-methyljuglone) and include a key Suzuki-Miyaura cross-coupling. Diospyrin, idospyrin, and several synthetic precursors exhibit potent and selective cytotoxicity to the murine myeloma NS-1 cell line over neonatal foreskin cells.