Mamegakinon-dimethylether | 17734-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Mamegakinon-dimethylether
• 英文别名: 8,8'-Dimethoxy-6,6'-dimethyl[2,2'-binaphthalene]-1,1',4,4'-tetrone；8-methoxy-2-(8-methoxy-6-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 17734-94-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: CZERRJFJVOMTKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mamegakinon-dimethylether 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到7,12-Dihydro-5-hydroxy-1,8-dimethoxy-3,10-dimethyldinaphtho<2,3-b;2',1'-d>furan-7,12-dion
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium dithionite 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 sodium chloride 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 19.28h， 生成 Mamegakinon-dimethylether
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dimere Naphthochinone, VIII. Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319831104

  日期：1983.11.15

  Zur Synthese 3,3′-dihydroxylierter 2,2′-Bi-1,4-naphthochinone oder ihrer Dimethylether ist die Phenoloxidation entsprechender Naphthole nicht geeignet. Die Titelverbindungen sind jedoch durch Hydroxylierung von 3,3′-unsubstituierten 2,2′-Binaphthochinonen oder durch Halogen Hydroxy-Austausch leicht zugänglich.

  相应萘酚的苯酚氧化不适合合成3,3'-二羟基化的2,2'-bi-1,4-萘醌或它们的二甲醚。然而，通过3，3′-未取代的2，2′-联萘醌的羟基化或通过卤素羟基交换，容易获得标题化合物。
• Convergent total synthesis of the michellamines
  作者：T.Ross Kelly、Alberto Garcia、Fengrui Lang、John J. Walsh、K.Vijaya Bhaskar、Michael R. Boyd、Roland Götz、Paul A. Keller、Rainer Walter、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78358-4

  日期：1994.10

  The total synthesis of both michellamine A (1a) and B (1b), by consecutive construction first of the inner (non-stereogenic) axis and subsequently the two outer (stereogenic) axes in a highly convergent manner, is described. The michellamines are of considerable interest due to their pronounced anti-HIV activity.

  描述了先通过内（非立体异构）轴，然后是两个外（立体异构）轴以高度收敛的方式连续构建而完成的米奇拉明A（1a）和B（1b）的总合成。由于其显着的抗HIV活性，米其敏胺引起了人们的极大兴趣。
• Dimere Naphthochinone, VI Synthese von 3,3′-Biplumbagin und verwandten 3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen durchC-Methylierung mit Diazomethan
  作者：Hartmut Laatsch

  DOI：10.1002/jlac.198319830215

  日期：1983.2.15

  3,3′-Dimethyl-2,2′-bi-1,4-naphthochinonen vom Typ 6/7 sind auf dem Wege der Phenol/Chinon-Addition oder durch Phenol-Oxidation von 3-Methyl-1-naphtholen nicht oder nur mit unbefriedigenden Ausbeuten zugänglich. Entsprechende Dimere, von denen einige in der Natur vorkommen, entstehen jedoch leicht durch Addition von Diazomethan an 3,3′-unsubstituierte 2,2′-Binaphthochinone 4/5 und Thermolyse der primär

  6/7类型的3,3'-Dimethyl-2,2'-bi-1,4-萘醌不是或仅不是或仅不是通过苯酚/醌加成或通过3-甲基-1-苯酚的苯酚氧化而形成的萘酚的收率不理想。通过将重氮甲烷添加到3,3'-未取代的2,2'-联萘醌4/5中并将9a，9a'-Bi（3a，9a-dihydro- 3H-苯并[f]吲唑-4，9-醌）16。描述了二聚体6 / 7a - e的合成和性质。
• A Convergent Total Synthesis of the Michellamines
  作者：Gerhard Bringmann、Roland Götz、Paul A. Keller、Rainer Walter、Michael R. Boyd、Fengrui Lang、Alberto Garcia、John J. Walsh、Imanol Tellitu、K. Vijaya Bhaskar、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/jo971495m

  日期：1998.2.1

  A convergent total synthesis of the anti-HIV michellamines (1) is described. The tetraaryl skeleton of the michellamines mas constructed by formation first of the inner (nonstereogenic) biaryl axis and subsequently of the two other (stereogenic) axes in a highly convergent manner. The key transformation features a double Suzuki-type cross-coupling reaction between binaphthalene ditriflate 26 and isoquinolineboronic acid 35. Ditriflate 26 is synthesized in six steps starting from diene 6 and 2,6-dibromobenzoquinone (9) in 21% overall yield. For large scale production of 26, a substantially shortened version of an existing procedure for the preparation of bisnaphthoquinone 13 was also developed, which allows far the preparation of 13 from benzoquinone and diene 6 in five steps and 67% overall yield. Binaphthoquinone 13 was subsequently converted into ditriflate 26 in three steps and 67% overall yield, By the described synthetic strategy, michellamines A (1a) and B (1b) are produced (1a:1b = 1:2.5) in 24.6% overall yield from diene 6. Curiously, none of the nonnaturally occurring atropoisomer 1c is formed.
• Structural analogues of the michellamine anti-HIV agents. Importance of the tetrahydroisoquinoline rings for biological activity
  作者：Heping Zhang、David E Zembower、Zhidong Chen

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10057-9

  日期：1997.10

  A series of michellamine structural analogues was prepared in which the tetrahydroisoquinoline rings were substituted with a variety of simple aromatic ring systems. Additionally, the methyl groups on the central bis-naphthalene cores were replaced with hydrogen and methoxy. All the analogues were devoid of anti-HIV activity, suggesting that the heterocyclic portion of the tetrahydroisoquinoline ring is crucial for biological activity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.