5-benzyloxy-2-bromo-7-methylnaphthalene-1,4-dione | 1255790-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-bromo-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-benzyloxy-2-bromo-7-methyl-1,4-naphthoquinone；2-Bromo-7-methyl-5-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione；2-bromo-7-methyl-5-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1255790-58-9
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 357.203
• InChiKey: UUHBUBRPLVAWLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-bromo-7-methylnaphthalene-1,4-dione 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到5-benzyloxy-2,3-dibromo-7-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  普兰霉素天然产物合成的研究。首次全合成异霉素

  摘要：

  我们报告了复杂C-芳基糖苷异基霉素的首次全合成，这是天然存在的多霉素抗生素基达霉素的差向异构体。该合成具有取代萘和糖基化呋喃之间的高效 Diels-Alder 反应，以形成带有悬垂的 angolosamine C-糖苷的蒽核心。Diels-Alder 反应的区域化学结果是通过使用一次性硅系链连接反应性萘和糖基呋喃来控制的，从而使环加成成为分子内的。芳环的苯并吡喃酮部分通过将官能化的乙烯基酰胺环化到高级蒽酚中间体上而附加。万古胺氨基糖苷由O引入→产生β-异头物的C-糖苷重排。随后的再功能化然后导致异奇霉素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.117
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-苯醌 在 silica gel 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-benzyloxy-2-bromo-7-methylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  合成的报告的结构crassiflorone，一种从非洲乌木Diospyros crassiflora分离出的天然醌和区域异构的五环呋喃香豆素萘醌

  摘要：

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。

  DOI：

  10.1039/c0ob01231a

文献信息

• Total Synthesis of Isokidamycin
  作者：B. Michael O’Keefe、Douglas M. Mans、David E. Kaelin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja107926f

  日期：2010.11.10

  The synthesis of isokidamycin, which represents the first total synthesis of a bis-C-aryl glycoside natural product in the pluramycin family, has been completed. The synthesis features the use of a silicon tether as a disposable regiocontrol element in an intramolecular Diels-Alder reaction between a substituted naphthyne and a glycosyl furan and a subsequent O -> C-glycoside rearrangement.
• Synthesis of the reported structure of crassiflorone, a naturally occurring quinone isolated from the African ebony Diospyros crassiflora, and regioisomeric pentacyclic furocoumarin naphthoquinones
  作者：Jalindar Padwal、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0ob01231a

  日期：——

  The key steps are a Diels–Alder reaction to form 2-bromo-8-hydroxy-6-methylnaphthoquinone, followed by O-protection and copper(II) mediated coupling to 4-hydroxy-5-methylcoumarin to establish the pentacyclic framework whose structure was unambiguously confirmed by X-ray crystallography. Since the spectroscopic data of the synthetic material did not match those reported for the natural product, three

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。
• Studies toward the syntheses of pluramycin natural products. The first total synthesis of isokidamycin
  作者：B. Michael O’Keefe、Douglas M. Mans、David E. Kaelin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.117

  日期：2011.9

  highly efficient Diels–Alder reaction between a substituted naphthyne and a glycosylated furan to form the anthracene core bearing a pendent angolosamine C-glycoside. The regiochemical outcome of the Diels–Alder reaction was controlled by employing a disposable silicon tether to link the reactive naphthyne and the glycosyl furan, rendering the cycloaddition intramolecular. The benzopyranone moiety of

  我们报告了复杂C-芳基糖苷异基霉素的首次全合成，这是天然存在的多霉素抗生素基达霉素的差向异构体。该合成具有取代萘和糖基化呋喃之间的高效 Diels-Alder 反应，以形成带有悬垂的 angolosamine C-糖苷的蒽核心。Diels-Alder 反应的区域化学结果是通过使用一次性硅系链连接反应性萘和糖基呋喃来控制的，从而使环加成成为分子内的。芳环的苯并吡喃酮部分通过将官能化的乙烯基酰胺环化到高级蒽酚中间体上而附加。万古胺氨基糖苷由O引入→产生β-异头物的C-糖苷重排。随后的再功能化然后导致异奇霉素。