7-Methyljugol | 875249-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-Methyljugol
• 英文别名: 7-methyl-β-dihydrojuglone；methyljuglone；5-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthoquinone；5-Hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-[1,4]naphthochinon；5-Hydroxy-7-methyl-tetralin-1,4-dione；5-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 875249-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: KZQCBBYGLMOAMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyljugol 在 盐酸 、 三氯化铁 作用下， 生成 7-甲基-5-羟基萘醌
  参考文献：
  名称：

  Cooke; Dowd, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 760,764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-5-羟基萘醌 在 乙醚 、 硫酸 、 锌 作用下， 生成 7-Methyljugol
  参考文献：
  名称：

  Colouring matters of Australian Plants. III. Synthesis of 7-Methyljuglone and related compounds

  摘要：

  之前分配给 Diospyros hebecarpa A. Cunn. 的结构得到了证实。 5-羟基-7-甲基-l,4-萘醌并将其转化为 1,4-二酮-5-羟基-7-甲基-1,2,3,4-四氢萘。通过独立的 制备了 5-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌，并将其转化为 1,4,4,5-二酮 转化为 1,4,5-三甲氧基-7-甲基萘。

  DOI：

  10.1071/ch9530053

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Multienzyme Cascades for the Stereoselective Synthesis of Natural Naphthalenones
  作者：Arijit De、Nirmal Saha、Tanaya Manna、Vidya Singh、Syed Masood Husain

  DOI：10.1021/acscatal.2c02772

  日期：2022.10.7

  Herein, a biocatalytic cascade containing an ene-reductase (NostocER) and naphthol reductase (tetrahydroxynaphthalene or trihydroxynaphthalene reductase) of Magnaporthe grisea and NADPH is developed. The optimized multienzyme cascade is applied for the one-pot reduction of plumbagin to obtain biologically active cis-(3R,4R)-isoshinanolone, with drcis:trans 98:2 and >99% ee in 96% yield. Furthermore

  在此，开发了包含稻瘟病菌和 NADPH的烯还原酶 (NostocER) 和萘酚还原酶 (四羟基萘或三羟基萘还原酶) 的生物催化级联反应。将优化后的多酶级联应用于一锅法还原白杨素，获得具有生物活性的顺式-(3 R ,4 R )-异紫荆醇酮，顺式：反式98:2 和 >99% ee，收率 96%。此外，还合成了具有优异立体选择性的天然 (+)-isosclerone、(+)-shinanolone、(-)-shinanolone 和 ( S )-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2 H )-one和使用酶级联的高产率（71-89%）。NostocER-T的调查甲萘醌、铅黄素和 5-甲氧基甲萘醌的4 HNR 级联还原揭示了四羟基萘还原酶对这些底物的特异性。此外，动力学研究表明，与其他酶相比， NostocER 和 T 4 HNR 分别对铅黄素和二氢铅黄素具有较高的催化效率。
• Brockmann, Hans; Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 433 - 447
  作者：Brockmann, Hans、Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Cooke; Dowd, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A> 5, p. 760,764
  作者：Cooke、Dowd

  DOI：——

  日期：——
• Colouring matters of Australian Plants. III. Synthesis of 7-Methyljuglone and related compounds
  作者：RG Cooke、H Dowd

  DOI：10.1071/ch9530053

  日期：——

  The structures previously assigned to two constituents of Diospyros hebecarpa A. Cunn. are confirmed by the synthesis of 5-hydroxy-7-methyl-l,4-naphthoquinone and its conversion to 1,4-diketo-5-hydroxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. By an independent route 5-methoxy-7-methyl-l,4-naphthoquinone has also been prepared, and has been converted to 1,4,5-trimethoxy-7-methylnaphthalene.

  之前分配给 Diospyros hebecarpa A. Cunn. 的结构得到了证实。 5-羟基-7-甲基-l,4-萘醌并将其转化为 1,4-二酮-5-羟基-7-甲基-1,2,3,4-四氢萘。通过独立的 制备了 5-甲氧基-7-甲基-1,4-萘醌，并将其转化为 1,4,4,5-二酮 转化为 1,4,5-三甲氧基-7-甲基萘。
• Cooke; Dowd, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 760,764
  作者：Cooke、Dowd

  DOI：——

  日期：——