7-甲基-5-苯基甲氧基萘-1,4-二酮 | 75445-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲基-5-苯基甲氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-7-methylnaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 7-methyl-5-phenylmethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 75445-60-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: QPPBYEMNWPFRJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C
• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-5-苯基甲氧基萘-1,4-二酮 在 10% palladium on active carbon sodium hydroxide 、 高氯酸 、 sodium dithionite 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 Biramentaceon-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium chloride 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-甲基-5-苯基甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1321 - 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A regioselective synthesis of 7-methyl juglone and its derivatives
  作者：Jiahua Cui、Shaoshun Li、Jinping Jia

  DOI：10.1080/14786419.2020.1761356

  日期：2022.1.2

  Abstract 7-Methyl juglone as a naturally occurring naphthoquinone showed striking antibacterial, antifungal, antivirus and anticancer activity. Its derivatives had also been characterized as key intermediates in the preparation of natural naphthoquinones and anthraquinones. Herein, we reported a regioselective synthesis of 7-methyl juglone via the construction of fused polycyclic systems. The key steps

  摘要 7-甲基胡桃酮作为一种天然存在的萘醌显示出惊人的抗菌、抗真菌、抗病毒和抗癌活性。其衍生物也被表征为制备天然萘醌和蒽醌的关键中间体。在本文中，我们报道7-甲基胡桃醌的区域选择性合成经由稠合多环系统的构建。该策略的关键步骤包括 2,5-二甲氧基苯甲醛与琥珀酸二乙酯的 Stobbe 缩合、分子内环化、还原、酸促进脱苄基化和进一步的硝酸铈 (IV) 铵介导的氧化。与文献报道的液氨中Birch条件或铝盐熔融热Friedel-Crafts环酰化的方法相比，新合成路线的反应条件温和，适合大规模制备。此外，合成中的所有原料都很容易获得。它对结构不对称萘醌衍生物的设计和合成具有重要意义。
• Studies toward the syntheses of pluramycin natural products. The first total synthesis of isokidamycin
  作者：B. Michael O’Keefe、Douglas M. Mans、David E. Kaelin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.117

  日期：2011.9

  highly efficient Diels–Alder reaction between a substituted naphthyne and a glycosylated furan to form the anthracene core bearing a pendent angolosamine C-glycoside. The regiochemical outcome of the Diels–Alder reaction was controlled by employing a disposable silicon tether to link the reactive naphthyne and the glycosyl furan, rendering the cycloaddition intramolecular. The benzopyranone moiety of

  我们报告了复杂C-芳基糖苷异基霉素的首次全合成，这是天然存在的多霉素抗生素基达霉素的差向异构体。该合成具有取代萘和糖基化呋喃之间的高效 Diels-Alder 反应，以形成带有悬垂的 angolosamine C-糖苷的蒽核心。Diels-Alder 反应的区域化学结果是通过使用一次性硅系链连接反应性萘和糖基呋喃来控制的，从而使环加成成为分子内的。芳环的苯并吡喃酮部分通过将官能化的乙烯基酰胺环化到高级蒽酚中间体上而附加。万古胺氨基糖苷由O引入→产生β-异头物的C-糖苷重排。随后的再功能化然后导致异奇霉素。
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 10, p. 1655 - 1668
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 2, p. 319 - 339
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Isokidamycin
  作者：B. Michael O’Keefe、Douglas M. Mans、David E. Kaelin、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja107926f

  日期：2010.11.10

  The synthesis of isokidamycin, which represents the first total synthesis of a bis-C-aryl glycoside natural product in the pluramycin family, has been completed. The synthesis features the use of a silicon tether as a disposable regiocontrol element in an intramolecular Diels-Alder reaction between a substituted naphthyne and a glycosyl furan and a subsequent O -> C-glycoside rearrangement.