gallic acid 4-O-β-D-(6'-O-galloyl)-glucopyranoside | 87087-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gallic acid 4-O-β-D-(6'-O-galloyl)-glucopyranoside
• 英文别名: 6-galloyl-1-O-(4-gallate)-glucopyranose；3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxymethyl]oxan-2-yl]oxybenzoic acid
• CAS: 87087-62-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₁₄
• 分子量: 484.37
• InChiKey: YWUUUONTCOYVTR-CTXHMNPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gallic acid 4-O-β-D-(6'-O-galloyl)-glucopyranoside 在 单宁酶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 gallic acid 4-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1652 - 1658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 gallic acid 4-O-β-D-(6'-O-galloyl)-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含没食子酸残基的β-葡萄糖苷的合成

  摘要：

  合成了天然存在的痕量的没食子酸和间苯二酚的取代 β-葡萄糖苷，以及它们的 O-没食子酸酯，它们可作为 SARS-CoV-2 病毒主要蛋白酶的共价阻断剂。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4261-3

文献信息

• Nonaka, Gen-Ichiro; Nishioka, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1652 - 1658
  作者：Nonaka, Gen-Ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• 10.1007/s11172-024-4261-3
  作者：Yashunsky、Egorov、Nifantiev

  DOI：10.1007/s11172-024-4261-3

  日期：——

  Substituted β-glucosides of gallic acid and resorcinol, occurring naturally in trace amounts, as well as their O-gallates, which are of interest as covalent blockers of the main protease of the SARS-CoV-2 virus, were synthesized.

  合成了天然存在的痕量的没食子酸和间苯二酚的取代 β-葡萄糖苷，以及它们的 O-没食子酸酯，它们可作为 SARS-CoV-2 病毒主要蛋白酶的共价阻断剂。