16β,17-Dihydroxy-(-)-kauran-19-oic acid-β-D-glucopyranosyl ester | 142631-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16β,17-Dihydroxy-(-)-kauran-19-oic acid-β-D-glucopyranosyl ester
• 英文别名: (4R,5S,8S,9S,10S,13R)-16,17-Dihydroxykauran-19-oic acid β-D-glucopyranosyl ester；β-D-glucopyranosyl 16β,17-dihydroxy-(-)-kauran-19-oate；β-D-glucopyranosyl ent-16β,17-dihydroxykauran-19-oate；suavioside E；crispioside B；suavioside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1S,4S,5R,9S,10R,13R,14S)-14-hydroxy-14-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 142631-50-3
• 化学式: C₂₆H₄₂O₉
• 分子量: 498.614
• InChiKey: XKXZHTWOHXJEOL-GFNJAKOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β,17-Dihydroxy-(-)-kauran-19-oic acid-β-D-glucopyranosyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ent-16-oxo-17-norkauranoic acid
  参考文献：
  名称：

  贝壳杉素的 NMR 归属和绝对构型

  摘要：

  一种新的 ent-kaurane 二萜糖苷已被证明是中国本土传统药物 Aster tongolensis 和 A. ageratoides 的主要甜味成分。本研究涉及通过二维 NMR 技术（COSY、NOESY、HETCOR 和 TOCSY）对化合物及其降解产物进行总 1H 和 13C 光谱归属，并得出明确的光谱归属，尤其是在光谱的复杂区域. 关于绝对立体化学，通过圆二色性和 2D NMR 的组合确定甜味剂为 (4R,5S,8S,9S,10,13R)-16,17-dihydroxykauran-19-oic acid β-D-glupyranosylester技术。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260330911

文献信息

• Kaurane diterpenoids from Aster ageratoides
  作者：Cheng Dong-Liang、Cao Xiao-Ping、Wei Han-Xun、He Lan

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85045-s

  日期：1993.7