7-甲基吖啶-4-羧酸 | 106626-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基吖啶-4-羧酸
• 英文名称: 7-methylacridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methyl-acridine-4-carboxylic acid；7-Methyl-acridin-4-carbonsaeure；7-Methyl-4-acridinecarboxylic acid
• CAS: 106626-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: VPBPHLRFFVKLBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  488.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基吖啶-4-羧酸 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-methyl-N-[3-[methyl-[3-[(7-methylacridine-4-carbonyl)amino]propyl]amino]propyl]acridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的双（ac啶-4-羧酰胺）的结构活性关系：一类新的抗癌药。

  摘要：

  通过（CH2）3N（Me）（CH2）3链连接的一系列of啶取代的双（ac啶-4-羧酰胺）已通过取代的cr啶-4-羧酸的咪唑化物与N的反应制备。 N-双（3-氨基丙基）甲胺。目前正在临床试验中的这些混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺（DACA）的二聚体类似物在一组细胞系中显示出比相应的单体DACA类似物更强的效力包括人类Jurkat白血病的野生型（JLC）和突变型（JLA和JLD）。后者的突变体系对拓扑异构酶II靶向试剂有抗性，因为该酶的水平较低。在cr啶5位上带有小的取代基（例如Me，Cl）的类似物明显优于IC50' 对Lewis肺癌的抗药性低至2 nM，而对JLC的抗药性低至11 nM。在任何位置上较大的取代基均会导致效能稳步下降，这可能是由于DNA结合亲和力降低所致。一小部分最有效的双（5-甲基DACA）化合物的类似物，在1-或8位具有

  DOI：

  10.1021/jm980687m
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium amalgam 、 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 、 正丁醇 作用下， 生成 7-甲基吖啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stapleton; White, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 193,199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antitumor agents. 50. In vivo solid-tumor activity of derivatives of N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
  作者：Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00387a014

  日期：1987.4

  antileukemic activity, with substituents at nearly all acridine positions proving acceptable. The compounds also show remarkable activity against the Lewis lung solid tumor in vivo, with several analogues capable of effecting 100% cures of the advanced disease. The broad SAR and high solid-tumor activity of the 9-acridine-4-carboxamides imply they should be considered as a completely new class of antitumor

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。
• [EN] BIS(ACRIDINECARBOXAMIDE) AND BIS(PHENAZINECARBOXAMIDE) AS ANTITUMOUR AGENTS<br/>[FR] (BIS)ACRIDINECARBOXAMIDE ET (BIS)PHENAZINECARBOXAMIDE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1998017650A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) A compound which is a bis(acridinecarboxamide) or bis(phenazinecarboxamide) derivative of formula (I), wherein each X, which may be the same or different in a given molecule, is -CH= or -N= each of R1 to R4 which may be the same or different, H, C1-C4 alkyl, OH, SH, NH2, C1-C4 alkoxy, aryloxy, NHR, N(R)2, SR, SO2R wherein R is C1-C4 alkyl, CF3, NO2 or halogen, or R1 and R2 together form a methylenedioxy group; each of R5 and R6, which may be the same or different, is H or C1-C4 alkyl; Z is (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)mN(R7) (CH2)n or (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n wherein R7 is H or C1-C4 alkyl and n and m, which may be the same or different, are each an integer of 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt or N-oxide thereof; has activity as an antitumour and antibacterial agent.(FR) L'invention concerne un composé qui est dérivé de (bis)acridinecarboxamide et de (bis)phénazinecarboxamide de formule (I), dans laquelle chaque X, qui peut être identique ou différent dans une molécule donnée, représente -CH= ou -N=, chacun des R1 à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentant H, un alkyle en C1-C4, OH, SH, NH2, un alkoxy en C1-C4, un aryloxy, NHR; N(R)2, SR, SO2R, R représentant un alkyle en C1-C4, CF3, NO2 ou halogène, ou R1 et R2 formant ensemble un groupe méthylènedioxy; chacun des R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentant H ou un alkyle en C1-C4; Z représente (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)nN(R7) (CH2)mN(R7) (CH2)n ou (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n, R7 représentant H ou un alkyle en C1-C4, et n et m, qui peuvent être identiques ou différents, représentant chacun un nombre entier allant de 1 à 4; ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable, ou un N-oxyde dudit sel; présente une activité en tant qu'agent antitumoral et antibactérien.

  一种化合物，其为公式(I)的双(吖啶甲酰胺)或双(菲嗪甲酰胺)衍生物，其中每个X在给定分子中可以相同或不同，为-CH=或-N=，每个R1到R4可以相同或不同，为H、C1-C4烷基、OH、SH、NH2、C1-C4烷氧基、芳氧基、NHR、N(R)2、SR、SO2R，其中R为C1-C4烷基、CF3、NO2或卤素，或者R1和R2组成一个亚甲二氧基基团；每个R5和R6可以相同或不同，为H或C1-C4烷基；Z为(CH2)n、(CH2)nO(CH2)n、(CH2)nN(R7)(CH2)n、(CH2)nN(R7)(CH2)mN(R7)(CH2)n或(CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n，其中R7为H或C1-C4烷基，n和m可以相同或不同，均为1到4的整数；或其药学上可接受的酸加盐或N-氧化物；具有抗肿瘤和抗菌活性。
• ATWELL G. J.; REWCASTLE G. W.; BAGULEY B. C.; DENNY W. A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 664-669
  作者：ATWELL G. J.、 REWCASTLE G. W.、 BAGULEY B. C.、 DENNY W. A.

  DOI：——

  日期：——
• BIS(ACRIDINECARBOXAMIDE) AND BIS(PHENAZINECARBOXAMIDE) AS ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0934278A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6114332A
  申请人：——

  公开号：US6114332A

  公开（公告）日：2000-09-05