(12Z)-pentadeca-1,12-diene | 95791-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (12Z)-pentadeca-1,12-diene
• CAS: 95791-37-0
• 化学式: C₁₅H₂₈
• 分子量: 208.387
• InChiKey: YSDVQNSIZROIPJ-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 (12Z)-pentadeca-1,12-diene 在 降冰片烯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1Z,12Z)-1-triethylsilyl-pentadeca-1,12-diene 、 (1E,12Z)-1-triethylsilyl-pentadeca-1,12-diene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed (Z)-Trialkylsilylation of Terminal Olefins

  摘要：

  A complex of commercial [Ir(OMe)(cod)](2) and 4,4-di-tert-butyl-2,2-bipyridine (dtbpy) catalyzes the Z-selective, dehydrative silylation of terminal alkenes, but not 1,2-disubstituted alkenes, with triethylsilane or benzyldimethylsilane in THF at 40 degrees C. Yields and Z-stereoselectivity were significantly improved by 2-norbornene, in contrast with other sacrificial alkenes. The reaction is compatible with many functional groups including epoxides, ketones, amides, alcohols, esters, halides, ketals, and sillanes. alpha,beta-Unsaturated esters were unreactive. The reaction probably proceeds through a Heck-type mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo902678p