(3'S,4'R)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-(3'-methyl-azetidin-2'-on-1',4'-diyl)-α-D-xylofuranose | 261525-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'S,4'R)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-(3'-methyl-azetidin-2'-on-1',4'-diyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3'S,4'R) 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-(3'-methyl-azetidin-2'-on-2',4'-diyl)-α-D-xylofuranose；(3aR,4aR,7S,7aR,8aS,8bR)-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3,4,8-tetraoxa-5a-aza-cyclobuta[f]indeno[b]cyclopentan-6-one；(3'S,4'R-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-(3'-methyl-2-oxoazetidine-1',4'-diyl)-α-D-xylofuranose；(1S,2R,6R,8R,12S,13R)-4,4,12-trimethyl-3,5,7,14-tetraoxa-10-azatetracyclo[6.6.0.02,6.010,13]tetradecan-11-one
• CAS: 261525-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: URAJVEDPHNKZNL-NHKRHKHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4'R)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-(3'-methyl-azetidin-2'-on-1',4'-diyl)-α-D-xylofuranose 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到(1S,2R,6R,8R,12S,13R)-4,4,12-trimethyl-3,5,7,14-tetraoxa-10-azatetracyclo[6.6.0.02,6.010,13]tetradecane-11-thione
  参考文献：
  名称：

  5-Dethia-5-oxacephams：趋向于绝对构型与手性的相关性。

  摘要：

  研究了不同取代的5-dethia-5-oxacephams的手性与它们各自的分子结构之间的关系。发现这些化合物中的β-内酰胺单元的酰胺发色团是非平面的，在氮原子上具有浅金字塔形状。由于非平面性，β-内酰胺系统固有地变得不对称，这由高强度的n-> pi * CD带支持。还发现在研究的草甘膦中内酰胺部分的螺旋度受C（6）碳原子处的绝对构型控制。在此基础上，

  DOI：

  10.1021/jo010657i
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-allyl-5-O-triphenylmethyl-α-D-xylofuranoside 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3'S,4'R)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O:5-C-(3'-methyl-azetidin-2'-on-1',4'-diyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Lysek; Furman; Kaluza, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 1, p. 51 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solid-Phase [2+2] Cycloadditions between Chlorosulfonyl Isocyanate and Chiral Vinyl Ethers
  作者：Robert Łysek、Bartłomiej Furman、Maciej Cierpucha、Barbara Grzeszczyk、Łukasz Matyjasek、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2377::aid-ejoc2377>3.0.co;2-i

  日期：2002.7

  Vinyl ethers 10, 23, and 33 were attached to Wang resin through the p-oxyphenylsulfonyl linker. The [2+2] cycloadditions between chlorosulfonyl isocyanate and the polymer-bound vinyl ethers 12, 24, and 34, followed by intramolecular alkylation of the β-lactam nitrogen atom, gave mixtures of the corresponding diastereomeric clavams 8/9 and 21/22 or the oxacephams 31/32, accompanied by the oxirane 7

  乙烯基醚 10、23 和 33 通过对氧苯基磺酰基接头连接到 Wang 树脂。氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚 12、24 和 34 之间的 [2+2] 环加成，然后是 β-内酰胺氮原子的分子内烷基化，得到相应非对映异构体 8/9 和 21/22 的混合物或oxacepham 31/32，分别伴随有环氧乙烷7或氧杂环丁烷30。该环化/裂解步骤是在强有机碱 BEMP 和 DBU 存在下进行的。在溶液中进行的相应反应序列提供了没有伴随的脱水糖的氧杂双环 β-内酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• [2+2]-Cycloaddition of Chlorosulfonyl Isocyanate to (Z)-Propenyl Ethers Bound to Polystyrene Resins by Alkylsulfonyl Linkers
  作者：Robert Łysek、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.200400226

  日期：2004.10

  and 5-O-(Z)-propenyl ethers derived from 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and glucofuranoses, respectively, were attached to the Merrifield, MPPC and NCPSC resins using alkylsulfonyl linkers. The [2+2]-cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to the polymer-bound vinyl ethers followed by the intramolecular alkylation of the β-lactam nitrogen led to the formation of mixtures of the corresponding diastereomeric

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Lysek; Furman; Kaluza, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 1, p. 51 - 60
  作者：Lysek、Furman、Kaluza、Chmielewski

  DOI：——

  日期：——
• 5-Dethia-5-oxacephams:  Toward Correlation of Absolute Configuration and Chiroptical Properties
  作者：Robert Łysek、Katarzyna Borsuk、Marek Chmielewski、Zbigniew Kałuża、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Agata Klimek、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1021/jo010657i

  日期：2002.3.1

  The relationship between chiroptical properties of differently substituted 5-dethia-5-oxacephams and their respective molecular structures was investigated. The amide chromophore of the beta-lactam unit in these compounds was found to be nonplanar with a shallow pyramidal configuration at the nitrogen atom. Due to the nonplanarity, the beta-lactam system becomes inherently dissymmetric, which is supported

  研究了不同取代的5-dethia-5-oxacephams的手性与它们各自的分子结构之间的关系。发现这些化合物中的β-内酰胺单元的酰胺发色团是非平面的，在氮原子上具有浅金字塔形状。由于非平面性，β-内酰胺系统固有地变得不对称，这由高强度的n-> pi * CD带支持。还发现在研究的草甘膦中内酰胺部分的螺旋度受C（6）碳原子处的绝对构型控制。在此基础上，