(1R,2S,4S,8R,9R,10R,13S,14R,17R,19R,20R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-20-methoxy-8,14-dimethyl-5-oxahexacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19.017,19]henicosan-6-one | 938434-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,8R,9R,10R,13S,14R,17R,19R,20R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-20-methoxy-8,14-dimethyl-5-oxahexacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19.017,19]henicosan-6-one
• CAS: 938434-85-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄Si
• 分子量: 502.81
• InChiKey: DGIFGMHWGUAJTD-SEEQWTDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,8R,9R,10R,13S,14R,17R,19R,20R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-20-methoxy-8,14-dimethyl-5-oxahexacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19.017,19]henicosan-6-one 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (1R,2S,4S,7S,8S,9R,10R,13S,14R,17R,19R,20R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-20-methoxy-8,14-dimethyl-7-(2-methylprop-1-enyl)-5-oxahexacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19.017,19]henicosan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A的全合成，一种有效的抗肿瘤皂苷，具有重排的类固醇侧链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604761
• 作为产物：
  描述：

  cis-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregn-17-ene 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 selenium(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4,4-二碘联苯 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 丙酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,2S,4S,8R,9R,10R,13S,14R,17R,19R,20R)-10-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-20-methoxy-8,14-dimethyl-5-oxahexacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19.017,19]henicosan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A的全合成，一种有效的抗肿瘤皂苷，具有重排的类固醇侧链。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604761

文献信息

• Total Synthesis of Candicanoside A, a Rearranged Cholestane Disaccharide, and Its 4″-<i>O</i>-(<i>p</i>-Methoxybenzoate) Congener
  作者：Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800879

  日期：2009.1

  Candicanoside A (1) and its 4″-O-(p-methoxybenzoate) derivative 2 are congeners of the novel 24(2322)abeo-cholestane glycosides that occur in the genus Ornithogalum indigenous to Southern Africa and have remarkable cytostatic activities. These two saponins have been synthesized starting from dehydroisoandrosterone, D-glucose, and L-rhamnose in 37 and 44 steps, respectively. The reaction protocols feature

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Concise Synthesis of the Core Structures of Saundersiosides
  作者：Shou-Ling Cheng、Xiao-Ling Jiang、Yong Shi、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00821

  日期：2015.5.15

  cholestane sapogenins, saundersiosides A–H (1–8) and candicanoside A (9), is reported. Key features include a one-flask CBS reduction/Brown hydroboration–oxidation, a SmI2-mediated intramolecular Reformatskii reaction, and an intramolecular transesterification. This synthesis provides a general strategy and key precursors for the collective synthesis of natural and designed saundersiosides. An efficient formal

  据报道，三种核心五环内酯有九种重排的胆甾醇皂苷元，桑德斯总苷A–H（1 – 8）和坎地那苷A（9）的合成不同。主要功能包括单瓶CBS还原/棕色硼氢化-氧化，SmI 2介导的分子内Reformatskii反应和分子内酯交换反应。该合成为天然和设计的虎耳草苷的集体合成提供了一般策略和关键先驱。还可以实现高效的cancananoside A的形式合成。
• Total Synthesis of Candicanoside A, a Potent Antitumor Saponin with a Rearranged Steroid Side Chain
  作者：Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.200604761

  日期：2007.3.26