(R)-tert-butyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1268624-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1268624-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: UAFGACLPYYZKHJ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 甲醇 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-甲酰基-1-哌啶甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-allyl-N-(1R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-butenylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(R)-tert-butyl 6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  方便的全合成旋光哌啶和吲哚利兹定生物碱（-）-β-conhydrine和（-）-lentiginosine

  摘要：

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.011

文献信息

• An expedient total synthesis of optically active piperidine and indolizidine alkaloids (−)-β-conhydrine and (−)-lentiginosine
  作者：Ahmed Kamal、Saidi Reddy Vangala

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.011

  日期：2011.2

  Attempts directed toward the stereocontroled total synthesis of piperidine and indolizidine alkaloids resulted in the synthesis of (−)-β-conhydrine 1 and (−)-lentiginosine 3. The synthesis of 1 and 3 were developed from protected d-mannitol as the chiral precursor, which involved nucleophilic addition and azide nucleophilic substitution, Barbier allylation, ring closing metathesis, and Sharpless asymmetric

  朝向哌啶和吲哚里生物碱的stereocontroled总合成涉及尝试导致的合成（ - ） - β-conhydrine 1和（ - ） - lentiginosine 3。1和3的合成是由受保护的d-甘露醇作为手性前体开发的，其中涉及亲核加成和叠氮化物亲核取代，Barbier烯丙基化，闭环易位和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤。