3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylohydrazide
• 英文别名: 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: MGOAADFBUSMIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-[(Furan-2-YL)methylidene]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one 、 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylohydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46.51%的产率得到N-(3-(2-((Z)-3-(furan-2-yl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzamido)acryloyl)hydrazinyl)-3-oxo-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-en-2-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation of Newly Synthesized Amides-Based TMP Moiety as Potential Anticancer Agents over HepG2 Cells

  摘要：

  我们设计、合成并评估了一系列基于 TMP 分子的新型酰胺类化合物的抗增殖和酶抑制活性。与参考化合物 SAHA 和 CA-4 相比，化合物 6a 和 6b 对 HepG2 细胞具有显著的细胞毒性活性，IC50 值分别为 0.65 和 0.92 μM。此外，化合物 6a 表现出了良好的 HDAC-ubulin 双重抑制活性，因为它不仅具有较好的 HDAC 活性，还具有较好的抗ubulin 活性。此外，通过细胞周期分析和 Annexin V 检测，化合物 6a 表现出 G2/M 期停滞和 G1 期前凋亡。进一步的细胞凋亡研究表明，化合物 6a 提高了 Caspase 3/7 的水平。线粒体通透性的降低证明了 Caspase 3/7 的活化和凋亡诱导，这表明 Caspase 3/7 的活化可能是通过线粒体凋亡途径发生的。

  DOI：

  10.3390/molecules27123960

文献信息

• NEW GUANIDINE DERIVATIVES IN CINNAMIC SERIES
  申请人：Rault Sylvain

  公开号：US20130165507A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention relates to novel guanidine derivatives in the cinnamic series of general formula (I): The invention also relates to the process for preparing said guanidine derivatives and also to synthetic intermediates. Finally, the invention relates to the use of the guanidine derivatives for the preparation of compositions with anti-glycation properties, especially in cosmetology.

  本发明涉及一种新型的肉桂酸系列的胍衍生物，其通式为（I）：本发明还涉及制备上述胍衍生物的方法以及合成中间体。最后，本发明涉及使用这种胍衍生物制备具有抗糖化性质的组合物，特别是在化妆品中的应用。
• NOUVEAUX DÉRIVÉS GUANIDINES EN SÉRIE CINNAMIQUE
  申请人：Produits Chimiques Auxiliaires et de Synthese

  公开号：EP2614046B1

  公开（公告）日：2014-08-20
• US8853276B2
  申请人：——

  公开号：US8853276B2

  公开（公告）日：2014-10-07